5-Chloro-2-(2-thienylthio)benzoic acid | 13125-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Chloro-2-(2-thienylthio)benzoic acid
• 英文别名: 5-chloro-2-(thien-2-ylthio)-benzoic acid；5-Chloro-2-(2-thienylthio)-benzoic acid；5-chloro-2-thiophen-2-ylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 13125-02-5
• 化学式: C₁₁H₇ClO₂S₂
• 分子量: 270.76
• InChiKey: KGRZUMDCDMVCGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-(2-thienylthio)benzoic acid 以 水 为溶剂， 生成 5-chloro-2-(thien-2-ylthio)-benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  1-Naphthothienylalkyl-1H-imidazoles

  摘要：

  本发明提供了公式I的咪唑衍生物##STR1##其中Het代表未取代或被较低烷基取代的1H-咪唑-1-基，符号X和Y中的一个代表硫代基-S-或乙烯基--CH.dbd.CH--，另一个代表直接键，N代表1至4，环A和B，除了被基团-C.sub.n H.sub.2n -Het取代外，未取代或进一步取代，环C未取代或取代，以及其单酸盐，特别是其中的药用可接受的单酸盐。这些新物质具有宝贵的药理特性，特别是抗抑郁活性，并可用于治疗精神抑郁症。具体实施例是1-[(naphtho[1,2-b]thien-4-yl)-methyl]-1H-咪唑及其药用可接受的单酸盐，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04171366A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯乙酮 在 铜 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-Chloro-2-(2-thienylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Potential noncataleptic neuroleptic agents: Synthesis and pharmacology of 7-chloro-4-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-4,5-dihydrothieno[2,3-b]-1-benzothiepin

  摘要：

  将2,5-二氯乙酰苯和2-硫代苯硫醇、碳酸钾和铜加热，得到5-氯-2-(2-噻吩硫基)乙酮(V)，随后用硫和吗啡啶对其进行Willgerodt反应。产物是硫代吗啶内酯VI和氧硫代吗啶内酯VII的混合物。在部分分离后，主要产物VI在乙醇钾氢氧化物的水解下未经表征即得到酸VIII。通过在沸腾甲苯中用五氧化二磷处理进行环化反应，得到7-氯噻吩[2,3-b]-1-苯并噻吩-4(5H)-酮(X)，随后用硼氢化钠还原为醇XII。在苯中与氢氯酸反应，得到氯代衍生物XIII，其取代反应与1-(2-羟乙基)哌嗪发生，得到标题化合物IV。该产物具有强烈的中枢抑制和失调活性，低的猫状效应，但在相对较高的剂量下不影响大鼠脑内多巴胺代谢。

  DOI：

  10.1135/cccc19832970

文献信息

• POLIVKA, Z.;VALCHAR, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 10, 2970-2976
  作者：POLIVKA, Z.、VALCHAR, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4171366A
  申请人：——

  公开号：US4171366A

  公开（公告）日：1979-10-16
• 1-Naphthothienylalkyl-1H-imidazoles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04171366A1

  公开（公告）日：1979-10-16

  The present invention provides imidazole derivatives of the formula I ##STR1## wherein Het represents 1H-imidazol-1-yl which is unsubstituted or is substituted by lower alkyl, One of the symbols X and Y represents the epithio radical -S- or the ethenylene group --CH.dbd.CH--, and the other represents the direct bond, and N represents 1 to 4, And the rings A and B, besides being substituted by the radical -C.sub.n H.sub.2n -Het, are not substituted or are further substituted, and the ring C is unsubstituted or substituted, and the monoacid acid addition salts, in particular the pharmaceutically acceptable monoacid acid addition salts thereof. These new substances possess valuable pharmacological properties, in particular antidepressant activity, and can be used for the treatment of mental depressions. Specific embodiments are 1-[(naphtho[1,2-b]thien-4-yl)-methyl]-1H-imidazole and its pharmaceutically acceptable monoacid acid addition salts, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了公式I的咪唑衍生物##STR1##其中Het代表未取代或被较低烷基取代的1H-咪唑-1-基，符号X和Y中的一个代表硫代基-S-或乙烯基--CH.dbd.CH--，另一个代表直接键，N代表1至4，环A和B，除了被基团-C.sub.n H.sub.2n -Het取代外，未取代或进一步取代，环C未取代或取代，以及其单酸盐，特别是其中的药用可接受的单酸盐。这些新物质具有宝贵的药理特性，特别是抗抑郁活性，并可用于治疗精神抑郁症。具体实施例是1-[(naphtho[1,2-b]thien-4-yl)-methyl]-1H-咪唑及其药用可接受的单酸盐，以及含有它们的药物组合物。
• Potential noncataleptic neuroleptic agents: Synthesis and pharmacology of 7-chloro-4-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-4,5-dihydrothieno[2,3-b]-1-benzothiepin
  作者：Zdeněk Polívka、Martin Valchář、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19832970

  日期：——

  Heating of 2,5-dichloroacetophenone with 2-thiophenethiol, potassium carbonate and copper gave 5-chloro-2-(2-thienylthio)acetophenone (V) which was subjected to the Willgerodt reaction with sulphur and morpholine. The product was a mixture of the thiomorpholide VI and oxothiomorpholide VII. After a partial separation the predominanting product VI was hydrolyzed without characterization with ethanolic potassium hydroxide to give the acid VIII. Cyclization by treatment with phosphorus pentoxide in boiling toluene gave 7-chlorothieno[2,3-b]-1-benzothiepin-4(5H)-one (X) which was reduced with sodium borohydride to the alcohol XII. A reaction with hydrogen chloride in benzene led to the chloro derivative XIII whose substitution reaction with 1-(2-hydroxyethyl)piperazine afforded the title compound IV. The product has strong central depressant and discoordinating activity, a low cataleptic efficity but in a relatively high dose it does not influence the dopamine metabolism in the rat brain.

  将2,5-二氯乙酰苯和2-硫代苯硫醇、碳酸钾和铜加热，得到5-氯-2-(2-噻吩硫基)乙酮(V)，随后用硫和吗啡啶对其进行Willgerodt反应。产物是硫代吗啶内酯VI和氧硫代吗啶内酯VII的混合物。在部分分离后，主要产物VI在乙醇钾氢氧化物的水解下未经表征即得到酸VIII。通过在沸腾甲苯中用五氧化二磷处理进行环化反应，得到7-氯噻吩[2,3-b]-1-苯并噻吩-4(5H)-酮(X)，随后用硼氢化钠还原为醇XII。在苯中与氢氯酸反应，得到氯代衍生物XIII，其取代反应与1-(2-羟乙基)哌嗪发生，得到标题化合物IV。该产物具有强烈的中枢抑制和失调活性，低的猫状效应，但在相对较高的剂量下不影响大鼠脑内多巴胺代谢。