1-butoxy-3-phenylthiopropan-2-ol | 39504-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-butoxy-3-phenylthiopropan-2-ol
• 英文别名: 1-Butyloxy-3-phenylmercapto-propanol-(2)；1-Butoxy-3-phenylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 39504-39-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: CXQVGUPREDSZPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基缩水甘油醚 、 苯硫酚 在 lithium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 以97%的产率得到1-butoxy-3-phenylthiopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下 LiOH 催化环氧化物的简单开环

  摘要：

  已发现 LiOH 是一种非常简单且选择性的催化剂，可通过环氧化物与芳香族、脂肪族和杂环硫醇以及三甲基氰基氰化物在室温下在无溶剂条件下开环快速温和地合成 β-羟基硫化物和 β-羟基腈使适应。所有反应都在短时间内令人满意地进行，并在温和的反应条件下以良好的收率和高区域选择性和化学选择性提供相应的产物。

  DOI：

  10.1080/10426500903127573

文献信息

• Efficient, eco-Friendly and Regioselective Method for Thiolysis of 1,2-Epoxides with Diaryl Disulfides in the Presence of Zn/Bi(TFA)₃-TBPB or Zn/Bi(OTf)₃-TBPB
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Kazem Ghozati

  DOI：10.1515/znb-2005-0517

  日期：2005.5.1

  Diaryl disulfides undergo regioselective ring-opening of 1,2-epoxides in the presence of zinc powder and 3-4 mol-% of bismuth(III) trifluoroacetate or 1 mol-% of bismuth(III) triflate in molten tetrabutylphosphonium bromide (TBPB) to afford the corresponding β -hydroxy thioethers in good to excellent yields.

  二芳基二硫醚在锌粉和3-4 mol-% 三氟乙酸铋(III) 或1 mol-% 三氟乙酸铋(III) 在熔化的四丁基溴化膦铵(TBPB) 存在下，对1,2-环氧化物进行区域选择性开环反应，得到相应的β-羟基硫醚，收率良好至优良。
• Zn/CeCl₃.7H₂O-TBPB: A New and ‘Green’ Promoter System for Rapid and Regioselective Thiolyzation of 1,2-Epoxides with Aryl Disulfides
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Kazem Ghozati

  DOI：10.1246/cl.2004.1378

  日期：2004.10

  A new, efficient, clean, and regioselective ‘one-pot’ procedure for thiolyzation of epoxides with aryl disulfides catalyzed by cerium(III) chloride heptahydrate immobilized on tetrabutyl phosphonium bromide as an ionic liquid is reported.

  报道了一种新颖、高效、清洁且区域选择性的“一锅”方法，用于用芳香二硫化物对环氧化物进行硫解反应，该反应以羟基化铈(III)氯化物七水合物固定在四正丁基磷盐溴化物作为离子液体为催化剂。
• Regioselective Reaction of Epoxides with Disulfides Using Zn/AlCl₃System: A Simple Synthesis of β-Hydroxy Sulfides
  作者：B. Movassagh、S. Sobhani、F. Kheirdoush、Z. Fadaei

  DOI：10.1081/scc-120023422

  日期：2003.9

  Abstract Epoxides are regioselectively cleaved by zinc thiolate intermediate, generated from disulfides in the presence of Zn/AlCl3 system, to afford high yields of the corresponding β-hydroxy sulfides.

  摘要 环氧化物被硫醇锌中间体区域选择性裂解，在 Zn/AlCl3 体系存在下由二硫化物生成，以提供相应的 β-羟基硫化物的高产率。
• Recyclable superparamagnetic Fe3O4 nanoparticles for efficient catalysis of thiolysis of epoxides
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Azam Rajabi、Peyman Mahmoodi、Saeed Bagherpoor

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.05.004

  日期：2012.9

  An efficient and rapid procedure is developed for room-temperature ring opening of various epoxides with thiols under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of superparamagnetic Fe3O4 nanoparticles. As a result, high conversion of reactants to various beta-hydroxy sulfides is observed in short time periods while the heterogeneous catalyst could be recovered and reused over several cycles without loosing its activity. Competitive reactions show higher reactivity of aromatic thiols over the aliphatic counterparts. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Additive‐Free Thiolysis of Epoxides in Water: A Green and Efficient Regioselective Pathway to β‐Hydroxy Sulfides
  作者：Saeed M. Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、Hassan Abbasi、Ensieh R. Fatemi

  DOI：10.1080/00397910701749963

  日期：2008.1

  Room-temperature ring opening of various epoxides with aromatic thiols was carried out in water in the absence of any Lewis acid or additive. High yields of beta-hydroxy sulfides with excellent regioselectivity were obtained under very environmentally friendly conditions.