(4-methylphenylselanyl)acetylene | 176543-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylphenylselanyl)acetylene
• 英文别名: 1-Ethynylselanyl-4-methylbenzene
• CAS: 176543-10-5
• 化学式: C₉H₈Se
• 分子量: 195.123
• InChiKey: ZLXHYXJAWAXTPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylphenylselanyl)acetylene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Schwartz's reagent 作用下， 生成 1-[(E)-2-bromoethenyl]selanyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Zhu, Liu-Sheng; Huang, Zhi-Zhen; Huang, Xian, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 2, p. 112 - 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  di-p-tolyl diselenide 在 copper(l) iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4-methylphenylselanyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  基于羟基炔丙基前体的逆向-Favorskii反应合成末端乙炔基芳基硒化物和硫化物

  摘要：

  Favorskii逆反应是获得末端炔烃的绝佳方法。连接末端炔烃和有机硫属元素基团的合成的方法对于构建新型化合物很重要。通过逆向Favorskii反应从相应的甲醇前体中选择性地制备了十四个含有C sp -S或C sp -Se键的新末端炔烃。已经发现，如果以溶液形式储存在末端硫属元素炔烃可以稳定数周。

  DOI：

  10.1002/chem.201702493

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E,E)-1-arylselenobutadienes by cross-coupling reactions in the presence of palladium catalyst
  作者：Liu-Sheng Zhu、Zhi-Zhen Huang、Xian Huang

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00513-3

  日期：1996.7

  Hydrozirconation of arylselenoethynes 1 gives selenium-containing zirconium (IV) complexes 2, which are cross-coupled with alkenyl halides in the presence of Pd(PPh3)4 to afford (E,E)-1-arylselenobutadienes 4 in high yields.

  芳基硒乙炔1的加氢锆化反应生成了含硒的锆（IV）络合物2，该络合物在Pd（PPh 3）4存在下与链烯基卤化物交联，以高收率提供了（E，E）-1-芳基硒代丁二烯4。
• Synthesis of 4-Arylselanyl-1H-1,2,3-triazoles from Selenium-Containing Carbinols
  作者：Francesca Begini、Renata A. Balaguez、Allya Larroza、Eric F. Lopes、Eder João Lenardão、Claudio Santi、Diego Alves

  DOI：10.3390/molecules26082224

  日期：——

  In this work, we present a simple way to achieve 4-arylselanyl-1H-1,2,3-triazoles from selenium-containing carbinols in a one-pot strategy. The selenium-containing carbinols were used as starting materials to produce a range of selanyl-triazoles in moderate to good yields, including a quinoline and Zidovudine derivatives. One-pot protocols are crucial to the current concerns about waste production

  在这项工作中，我们提出了一种简单的方法，通过一锅策略从含硒甲醇中获得 4-芳基硒基-1 H -1,2,3-三唑。含硒甲醇用作起始材料，以中等至良好的收率生产一系列硒基三唑，包括喹啉和齐多夫定衍生物。一锅法对于当前对废物产生和溶剂消耗的担忧至关重要，避免了反应性末端硒基炔的分离和纯化步骤。我们还可以分离出一种有趣且前所未有的副产物，其中一个炔基硒部分与三唑相连。
• A Stereoselective Route to (E)-Vinylic Selenides through the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Selenovinylicdialkylboranes with Alkyl Halides
  作者：Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919708005038

  日期：1997.1

  Abstract The reaction of selenoviylicdialkyboranes with alkyl halides takes place readily in the presence of Pd(PPh3)4 and sodium methoxide to afford (E)-vinylic selenides in excellent yields

  摘要 在 Pd(PPh3)4 和甲醇钠的存在下，硒乙烯基二烷基硼烷与卤代烷的反应很容易发生，以优异的产率得到 (E)-乙烯基硒化物。
• Stereoselective synthesis of (E)-vinylic selenides by palladium catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Xian Huang、Liu-Sheng Zhu

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06373-5

  日期：1996.10

  Hydrozirconation of arylselenoethynes gives zirconium (IV) complexes 3, which are cross-coupled with aryl halides in the presence of tetrakis (triphenylphosphine) palladium catalyst to afford (E)-vinylic selenides 5 in high yield.

  芳基硒乙炔的加氢锆化得到锆（IV）配合物3，其在四（三苯基膦）钯催化剂存在下与芳基卤化物交联，从而以高收率提供（E）-乙烯基硒化物5。
• Cai, Ming-Zhong; Jiang, Min-Hua; Li, Hai-Gen, Journal of Chemical Research, 2006, # 11, p. 702 - 704
  作者：Cai, Ming-Zhong、Jiang, Min-Hua、Li, Hai-Gen

  DOI：——

  日期：——