2-[1(3)H-benzimidazol-4-ylamino]-3-nitrobenzoic acid | 369652-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1(3)H-benzimidazol-4-ylamino]-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-(3h-Benzimidazol-4-ylamino)-3-nitrobenzoic acid；2-(1H-benzimidazol-4-ylamino)-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 369652-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₄
• 分子量: 298.258
• InChiKey: GYJFOFMOAHTJBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1(3)H-benzimidazol-4-ylamino]-3-nitrobenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships for Pyrido-, Imidazo-, Pyrazolo-, Pyrazino-, and Pyrrolophenazinecarboxamides as Topoisomerase-Targeted Anticancer Agents

  摘要：

  Heterocyclic phenazinecarboxamides were prepared by condensation of aminoheterocycles and 2-halo-3-nitrobenzoic acids, followed by reductive ring closure and amidation. They showed similar inhibition of paired cell lines that underexpressed topo II or overexpressed P-glycoprotein, indicating a non topo II mechanism of cytotoxicity and indifference to P-glycoprotein mediated multidrug resistance. Compounds with a fused five-membered heterocyclic ring were generally less potent than the pyrido[4,3-alpha]phenazines. A 4-methoxypyrido[4,3-alpha]phenazine (IC(50)s 2.5-26 nM) gave modest (ca. 5 day) growth delays in H69/P xenografts with oral dosing.

  DOI：

  10.1021/jm010330+
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-硝基-苯甲酸 、 4-氨基苯并咪唑 以above gave 2-(3H-benzimidazol-4-ylamino)-3-nitrobenzoic acid (25%, crude)的产率得到2-[1(3)H-benzimidazol-4-ylamino]-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  该化合物是公式（I）的杂环芳香基苯并吡嗪羧酰胺衍生物，其中X是一个含有一个或两个氮原子的五元或六元杂环芳香环，未取代或取代为C1-C6烷基，羟基或C1-C6烷氧基; Q是未取代或取代为C1-C6烷基（未取代或取代为羟基基团）的C1-C6烷基; R1和R2相同或不同，均为C1-C6烷基; 或其药学上可接受的盐。这些化合物是拓扑异构酶I和II的抑制剂，并可用于治疗肿瘤，包括表达MDR的肿瘤。

  公开号：

  US20010034346A1

文献信息

• US6552021B2
  申请人：——

  公开号：US6552021B2

  公开（公告）日：2003-04-22