4-甲基-2-(甲基氨基)苯甲醛 | 503837-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-(甲基氨基)苯甲醛
• 英文名称: 4-methyl-2-(methylamino)benzaldehyde
• CAS: 503837-71-6
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: QBCKQWYIXVJVCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-(甲基氨基)苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到3,5,9,11-tetramethyl-5,6,11,12-tetrahydro-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  2-烷基氨基苯甲醛合成5,11-二烷基-5,6,11,12-四氢-6,12-环氧二苯并[b,f][1,5]二氮杂环己烷

  摘要：

  开发了一种简单的方法来合成 5,11-dialkyl-5,6,11,12-tetrahydro-6,12-epoxydibenzo[ b , f ][1,5] dizocines 分别用 2-烷基氨基苯甲醛处理室温下的二恶烷中的氯化氢溶液。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03097-4
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基喹啉 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 4-甲基-2-(甲基氨基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌的新隐油菜素衍生物的设计，合成和抗真菌评价。

  摘要：

  Neocryptolepine是一种从传统非洲草药Cryptolepis sanguinolenta中分离出来的生物碱，在过去的几十年中，其广泛的生物活性得到了阐明。在这项研究中，从经济且容易获得的原料中设计和合成了新隐油菜籽及其衍生物（1-49）。通过质子核磁共振，碳核磁共振和质谱法证实了它们的结构。筛选了合成的化合物对六种农业上重要的真菌茄根丝枯病菌，灰葡萄孢（B. cinerea），禾谷镰刀菌，冬瓜霉菌，菌核菌和稻瘟病菌的抗真菌特性。体外测定结果表明，化合物5、21、24、35、40、45，47和47对EC值低于1μg/ mL的真菌表现出显着的抗真菌活性。明显地，化合物24显示出对灰葡萄芽孢杆菌的最有效的抑制效力（EC 50 ＝0.07μg/ mL），并且来自体内实验的数据表明，化合物24表现出与阳性对照的鳞茎鳞茎相当的保护活性。初步的机理研究表明，化合物24显示出令人印象深刻的孢子

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06793

文献信息

• Chemodivergent Spirocyclization of 2‐Sec‐Aminobenzilidene Imidazolones: Lewis Versus Brønsted Acids Catalysis
  作者：Dmitrii S. Ivanov、Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Dina A. Rustamova、Andrey A. Mikhaylov、Maria A. Sycheva、Darya A. Gluschenko、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/adsc.202200109

  日期：2022.4.26

  Benzylidene imidazolones with ortho- secondary aminogroup undergo acid-promoted chemodivergent spirocyclization. Strong Lewis acids provide access to spirocyclic tetrahydroquinolines via [1,5]-hydride shift triggered cyclization despite of the presence of free secondary amino group. Brønsted acids promote unprecedented intramolecular umpolung hydroamination reaction with the formation of spirocyclic indolines

  具有邻仲氨基的亚苄基咪唑酮经历酸促进的化学发散螺环化。尽管存在游离的仲氨基，但强路易斯酸通过 [1,5]-氢化物移位触发的环化作用提供了获得螺环四氢喹啉的途径。布朗斯台德酸促进前所未有的分子内 umpolung 加氢胺化反应，形成螺环二氢吲哚。每个过程都以排他的原子经济方式进行。
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Neocryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Jia-Kai Zhu、Jian-Mei Gao、Cheng-Jie Yang、Xiao-Fei Shang、Zhong-Min Zhao、Raymond Kobla Lawoe、Rui Zhou、Yu Sun、Xiao-Dan Yin、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06793

  日期：2020.2.26

  isolated from traditional African herbal medicine Cryptolepis sanguinolenta, and its broad spectrum of biological activities has been illuminated in past decades. In this study, neocryptolepine and its derivatives (1-49) were designed and synthesized from economical and readily available starting materials. Their structures were confirmed by proton nuclear magnetic resonance, carbon nuclear magnetic resonance

  Neocryptolepine是一种从传统非洲草药Cryptolepis sanguinolenta中分离出来的生物碱，在过去的几十年中，其广泛的生物活性得到了阐明。在这项研究中，从经济且容易获得的原料中设计和合成了新隐油菜籽及其衍生物（1-49）。通过质子核磁共振，碳核磁共振和质谱法证实了它们的结构。筛选了合成的化合物对六种农业上重要的真菌茄根丝枯病菌，灰葡萄孢（B. cinerea），禾谷镰刀菌，冬瓜霉菌，菌核菌和稻瘟病菌的抗真菌特性。体外测定结果表明，化合物5、21、24、35、40、45，47和47对EC值低于1μg/ mL的真菌表现出显着的抗真菌活性。明显地，化合物24显示出对灰葡萄芽孢杆菌的最有效的抑制效力（EC 50 ＝0.07μg/ mL），并且来自体内实验的数据表明，化合物24表现出与阳性对照的鳞茎鳞茎相当的保护活性。初步的机理研究表明，化合物24显示出令人印象深刻的孢子
• Synthesis of 5,11-dialkyl-5,6,11,12-tetrahydro-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]diazocines from 2-alkylaminobenzaldehydes
  作者：Dmitry S. Ivanov、Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1007/s10593-022-03097-4

  日期：2022.7

  A simple methodology was developed for the synthesis of 5,11-dialkyl-5,6,11,12-tetrahydro-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]diazocines by treatment of the respective 2-alkylaminobenzaldehydes with hydrogen chloride solution in dioxane at room temperature.

  开发了一种简单的方法来合成 5,11-dialkyl-5,6,11,12-tetrahydro-6,12-epoxydibenzo[ b , f ][1,5] dizocines 分别用 2-烷基氨基苯甲醛处理室温下的二恶烷中的氯化氢溶液。