(4aS^*,8aS^*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-perhydroisoquinoline-1,3-dione | 91240-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS^*,8aS^*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-perhydroisoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: cis-hexahydro-isoquinoline-1,3-dione；cis-Hexahydro-isochinolin-1,3-dion；(4aS,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 91240-10-7；116673-41-7；122565-39-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: FSVPKHBCGLKONR-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS^*,8aS^*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-perhydroisoquinoline-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-Decahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  N-二烯丙基丙烯酰亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应。氮杂环化合物构建的新方法。

  摘要：

  N-（3,5-己二烯酰基）-丙烯酰胺酯，已通过2-乙氧基-1-氮杂-1,3-丁二烯与3,5-己二酰氯的酰化反应合成，发现它们容易进行分子内Diels-Alder环加成反应以高收率得到主要为顺式-六氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85076-5
• 作为产物：
  描述：

  (4aS^*,8aS^*)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroisoquinoline-1,3-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4aS^*,8aS^*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-perhydroisoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-二烯丙基丙烯酰亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应。氮杂环化合物构建的新方法。

  摘要：

  N-（3,5-己二烯酰基）-丙烯酰胺酯，已通过2-乙氧基-1-氮杂-1,3-丁二烯与3,5-己二酰氯的酰化反应合成，发现它们容易进行分子内Diels-Alder环加成反应以高收率得到主要为顺式-六氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85076-5

文献信息

• The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of N-dienoyl acrylimidates. An efficient approach for the synthesis of hexahydroisoquinolones and hexahydroisoindolones
  作者：Arnold J. Gutierrez、Kenneth J. Shea、John J. Svoboda

  DOI：10.1021/jo00279a021

  日期：1989.9
• THE RELATIVE STABILITIES OF CIS-TRANS ISOMERS OF FUSED RING SYSTEMS CONTAINING ANGULAR METHYL GROUPS¹
  作者：WERNER E. BACHMANN、ALEXANDER ROSS、ANDRE S. DREIDING、PETER A. S. SMITH

  DOI：10.1021/jo01367a010

  日期：1954.2