7-methoxy-thiochromen-4-one | 109892-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: 7-methoxy-thiochromen-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-4H-thiochromen-4-one；7-Methoxy-thiochromon
• CAS: 109892-62-8
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: FQSRZBIKATZVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-thiochromen-4-one 、 HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 selenium(IV) oxide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自假单胞菌喹诺酮信号的硫代色酮抗生素选择性地靶向革兰氏阴性病原体卡他莫拉氏菌†

  摘要：

  的假单胞菌喹诺酮信号（PQS）是病原体的一个重要的群体感应信号绿脓杆菌。我们发现PQS作为窄谱抗生素具有其他活性。通过杂原子取代的类似物的合成来利用PQS的特权结构，导致了一类对鼻咽病原体卡他莫拉菌具有高度有效抗生素活性的2-烷基-3-羟基硫代色素-4-酮。合成优化导致最小抑制浓度在纳摩尔范围内，即使是临床分离的卡他莫氏菌。令人惊讶的是，其他人类病原体和共生体的生长，包括紧密相关的莫拉氏菌物种没有受到抑制，表明具有出色的物种选择性。机理研究表明，该抗生素具有杀菌作用，并可能抑制一次能量代谢中的靶标，从而导致细胞ATP池快速耗竭。

  DOI：

  10.1039/c9sc01090d
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基硫代苯并二氢吡喃-4-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-methoxy-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化噻吩酮的对映选择性炔基化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过Cu（I）/亚磷酰胺催化硫代色酮的不对称炔基化反应，开发了一种高效的手性硫代铬烷酮不对称合成方法。该催化剂体系可耐受各种硫代色酮前体和末端炔烃。既定的不对称转化为不同的对映体富集的硫代发色酮提供了更高的分子复杂性，并使得可以通过进一步官能化获得手性硫代黄酮类化合物，这是类黄酮的一个子集。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00005