7-甲氧基硫代苯并二氢吡喃-4-酮 | 13851-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 中文名称: 7-甲氧基硫代苯并二氢吡喃-4-酮
• 英文名称: 7-methoxythiochroman-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 13851-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: BBUKQYAMHUQRTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基硫代苯并二氢吡喃-4-酮 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以35%的产率得到7-methoxy-3-(trifluoroacetyl)thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Benzopyranopyrazolyl derivatives for the treatment of inflammation

  摘要：

  描述了一类苯并吡喁啉衍生物用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式I定义：其中A为--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --；其中X为S(O).sub.p或O；其中m为0或1；其中n为0或1；其中p为0或1；其中B选自苯基和五元和六元杂芳基；其中R.sup.1选自低卤代烷基、氰基、甲酰基、低烷氧羰基、低烷氧基、低N-烷基氨基羰基、N-苯基氨基羰基、低N,N-二烷基氨基羰基和低N-烷基-N-苯基氨基羰基；其中R.sup.2为苯基，在可取代位置上取代基为低烷基磺酰基和磺胺基；其中R.sup.4为一个或多个基团，选自氢、卤素、低烷基硫基、低烷基亚硫酰基、低烷基、氰基、羧基、低烷氧羰基、氨基羰基、低卤代烷基、羟基、低烷氧基、氨基、低N-烷基氨基、低N,N-二烷基氨基、低羟基烷基和低卤代氧基；或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US05547975A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-甲氧基硫代苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化噻吩酮的对映选择性炔基化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过Cu（I）/亚磷酰胺催化硫代色酮的不对称炔基化反应，开发了一种高效的手性硫代铬烷酮不对称合成方法。该催化剂体系可耐受各种硫代色酮前体和末端炔烃。既定的不对称转化为不同的对映体富集的硫代发色酮提供了更高的分子复杂性，并使得可以通过进一步官能化获得手性硫代黄酮类化合物，这是类黄酮的一个子集。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00005

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC ACYL HYDRAZONE LINKERS, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS D'ACYLHYDRAZONE HÉTÉROCYCLIQUES, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉS
  申请人：ONTARIO INSTITUTE FOR CANCER RES OICR

  公开号：WO2019119141A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present application is directed to compounds of Formula (I): compounds of Formula (II): compounds of Formula (III): and compounds of Formula (IV): compositions comprising these compounds and their uses, for example as medicaments and /or diagnostics. Specifically claimed are: (1) compounds containing reactive functional groups (compound of formula I), compounds containing compounds to be linked together (compound of formula II) and compounds having a reactive functional group/a compound to be linked (compound of formula IV), (2) an antibody-drug conjugate (compound of formula III), wherein the antibody is covalently attached by a linker to one or more drugs, (3) pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (II) or Formula (III), (4) treatment/diagnosis of disease comprising compounds of Formula (II) or Formula (III), and (5) methods of preparing an ADC of Formula III.

  本申请涉及式(I)化合物：式(II)化合物：式(III)化合物：和式(IV)化合物：包含这些化合物的组合物及其用途，例如作为药物和/或诊断剂。具体要求保护的是：(1)包含反应性功能基团的化合物（式 I 化合物）、包含要连接在一起的化合物的化合物（式 II 化合物）和具有反应性功能基团/要连接的化合物的化合物（式 IV 化合物），(2)一种抗体-药物偶联物（式 III 化合物），其中抗体通过连接器与一个或多个药物共价连接，(3)包含式(II)或式(III)化合物的药物组合物，(4)使用式(II)或式(III)化合物治疗/诊断疾病，以及(5)制备式 III 的抗体-药物偶联物的方法。
• [EN] NOVEL TETRACYCLIC HETEROATOM CONTAINING DERIVATIVES USEFUL AS SEX STEROID HORMONE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES CONTENANT DES HETEROATOMES TETRACYCLIQUES MODULATEURS DES RECEPTEURS DES HORMONES STEROIDIENNES SEXUELLES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006034090A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention is directed to novel tetracyclic heteroatom containing derivatives, pharmaceutical compositions containing them, their use in the treatment of disorders mediated by one or more sex steroid hormone receptors and processes for their preparation.

  本发明涉及新型四环杂原子含有衍生物，含有它们的药物组合物，它们在治疗由一个或多个性激素受体介导的疾病中的应用以及它们的制备方法。
• Aminomethyl-chroman compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05089519A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  The present invention includes compounds represented by the formula: ##STR1## wherein X is O or S; R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, halo, loweralkoxy, thioalkoxy and loweralkyl; or R.sub.1 and R.sub.2 taken together can form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; R.sub.3 is loweralkyl; R.sub.4 is selected from ##STR2## wherein Y is O or S, R.sub.6 is hydrogen, methoxy or halo and m is 0 or 1; R.sub.5 is hydrogen, loweralkyl, phenyl or substituted phenyl wherein the phenyl ring is substituted with one, two or three substituents independently selected from loweralkyl, halo, hydroxy, loweralkoxy, amino and thioalkoxy; and R.sub.8 is hydrogen or R.sub.3 and R.sub.8 taken together form a pyrrolidine ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括由以下式表示的化合物：##STR1## 其中X为O或S；R.sub.1和R.sub.2分别选自氢、羟基、卤、低烷氧基、硫代烷氧基和低烷基的群；或R.sub.1和R.sub.2一起可以形成一个亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；R.sub.3为低烷基；R.sub.4选自##STR2## 其中Y为O或S，R.sub.6为氢、甲氧基或卤，m为0或1；R.sub.5为氢、低烷基、苯基或取代苯基，其中苯环上取代基可独立选自低烷基、卤、羟基、低烷氧基、氨基和硫代烷氧基；R.sub.8为氢或R.sub.3和R.sub.8一起形成吡咯烷环；或其药学上可接受的盐。
• Synthesis and<i>in vitro</i>antiproliferative activity of new substituted benzo[3′,2′:5,6]thiopyrano[4,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Anna Maria Marini、Federico Da Settimo、Silvia Salerno、Concettina La Motta、Francesca Simorini、Sabrina Taliani、Daniele Bertini、Ornella Gia、Lisa Dalla Via

  DOI：10.1002/jhet.5570450318

  日期：2008.5

  The synthesis of new planar benzo[3′,2′:5,6]thiopyrano[4,3-d]pyrimidine derivatives, carrying different side groups in the 2 position, is described. The novel substituted pyrimidines were obtained by reaction of the key intermediate 3-dimethylamino methylen-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[3′,2′:5,6]thiopyran-4(4H)-one, characterized by a reactive group adjacent to the CO function, with the suitable binucleophile

  描述了新的平面苯并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3- d ]嘧啶衍生物的合成，该衍生物在2位上带有不同的侧基。通过关键中间体3-二甲基氨基亚甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并[3'，2'：5,6]硫吡喃-4（4 H）-1的反应获得新型取代的嘧啶。在碱性介质中具有合适的双亲核am，与CO官能团相邻的反应性基团。通过体外评估所有新化合物的抗增殖能力在两种人类肿瘤细胞系（HL-60和HeLa）上进行检测，发现2-苯基取代的衍生物具有抑制细胞在HL-60上生长的能力。线性流二色性测量表明不能与DNA形成分子复合物。
• Synthesis and biological activity of 1,4-dihydrobenzothiopyrano[4,3-c]pyrazole derivatives, novel pro-apoptotic mitochondrial targeted agents
  作者：L. Dalla Via、A.M. Marini、S. Salerno、C. La Motta、M. Condello、G. Arancia、E. Agostinelli、A. Toninello

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.067

  日期：2009.1

  This study reports the synthesis of a number of 1- and 2-phenyl derivatives of the 1,4-dihydrobenzothiopyrano[4,3-c]pyrazole nucleus, which were obtained by the reaction of the versatile 7-substituted 2,3-dihydro-3-hydroxymethylene-4H-1-benzothiopyran-4-ones with hydrazine and substituted phenylhydrazines. The antiproliferative activity of the synthesized compounds was evaluated by an in vitro assay

  这项研究报告了1，4-二氢苯并硫代吡喃并[4，3- c ]吡唑核的许多1-和2-苯基衍生物的合成，这些衍生物是通过通用的7-取代的2,3-二氢反应制得的-3-羟基亚甲基-4 H -1-苯并噻喃-4-酮与肼和取代的苯肼。通过体外实验对人肿瘤细胞系（HL-60和HeLa）评估了合成化合物的抗增殖活性，并显示出7-甲氧基取代的苯并噻喃并[4,3- c ]吡唑3b - d的显着能力。，在1位带有侧基苯基，以抑制细胞生长。作用机理的研究表明诱导线粒体通透性转变（MPT）是负责抑制细胞生长的分子事件。这种现象与受试化合物引起快速的Ca 2+依赖性和环孢菌素A敏感的跨膜电位（ΔΨ）塌陷和基质溶胀的能力有关。所有这些导致胱天蛋白酶激活剂的释放，例如细胞色素c（cyt c）和凋亡诱导因子（AIF），它们触发促凋亡途径导致DNA片段化。