Thiophen-2-aldehyde semicarbazone | 120568-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Thiophen-2-aldehyde semicarbazone
• 英文别名: thiophene-2-aldehyde semicarbazone；2-thiophenecarbaldehyde semicarbazone；2-formylthiophene semicarbazone；thiophene-2-carbaldehyde semicarbazone；Thiophen-2-carbaldehyd-semicarbazon；[(E)-thiophen-2-ylmethylideneamino]urea
• CAS: 120568-61-8
• 化学式: C₆H₇N₃OS
• 分子量: 169.207
• InChiKey: WAZNQENKQABSNN-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiophen-2-aldehyde semicarbazone 、 2-甲氧基-1-萘醛 、 丙二腈 反应 0.08h， 以85%的产率得到6-amino-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxo-1-{(E)-[(thiophen-2-yl)methylidene]amino}-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile Solvent and Catalyst Free Synthesis of New Dihydro Pyrimidinones as Antimicrobial Agents

  摘要：

  本研究描述了一种一锅多组分合成 Biginelli 型嘧啶酮衍生物的高效方法。在微波辐照下，在催化量 PEG-400 作为绿色介质的存在下，通过醛、丙二腈和作为脲取代基的半咔唑酮的三组分 Biginelli 型缩合，高效合成了 4-氨基-6-芳基嘧啶-5-甲腈分子。在微波辐照下，反应有效地进行，并以良好至极佳的收率得到了所需的产物。产品已通过红外光谱和核磁共振光谱分析得到确认。测试了所有分子对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和热带真菌的抗菌活性。其中一些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都显示出中等至良好的抑制效率。对真菌的活性较强，最小抑菌浓度为 12.5 ㎍/mL 。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2019.63.6.435
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 Thiophen-2-aldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Grischkewitsch -Trochimowski; Mazurewitsch, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1912, vol. 44, p. 571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Singh, Kiran; Singh, R. V.; Tandon, J. P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 4, p. 621 - 625
  作者：Singh, Kiran、Singh, R. V.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Dimmock; Vashishtha; Stables, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 12, p. 823 - 824
  作者：Dimmock、Vashishtha、Stables

  DOI：——

  日期：——
• Kanoongo, N.; Singh, R. V.; Tandon, J. P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 342 - 346
  作者：Kanoongo, N.、Singh, R. V.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• YOUSSEF, M. S. K., REV. ROUM. CHIM., 1981, 26, N 7, 1005-1009
  作者：YOUSSEF, M. S. K.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Solvent and Catalyst Free Synthesis of New Dihydro Pyrimidinones as Antimicrobial Agents
  作者：Ahn, Chuljin、Gaonkar, Santosh L.、Hegde, Hemant、Shetty, Nitinkumar S.

  DOI：10.5012/jkcs.2019.63.6.435

  日期：——

  An efficient one pot multicomponent synthesis of pyrimidinone derivatives of Biginelli type is described. 4-amino-6-aryl-pyrimidine-5-carbonitrile molecules were synthesized efficiently via three-component Biginelli-type condensation of aldehyde, malononitrile, and semicarbazone as urea substituent in the presence of a catalytic amount of PEG-400 as green medium under microwave irradiation. The reactions proceeded efficiently in the presence of microwave radiation to afford the desired products in good to excellent yields. Products have been confirmed by IR, and NMR spectral analysis. All the molecules were tested for their antimicrobial activity against E. coli, S. aureus, P. aeruginosa and C. tropicalis. Some of the compounds have shown moderate to good inhibition efficiency against both gram-positive and gram-negative bacteria. The potent activity was observed against the fungal species with minimum inhibition concentration 12.5 ㎍/mL.

  本研究描述了一种一锅多组分合成 Biginelli 型嘧啶酮衍生物的高效方法。在微波辐照下，在催化量 PEG-400 作为绿色介质的存在下，通过醛、丙二腈和作为脲取代基的半咔唑酮的三组分 Biginelli 型缩合，高效合成了 4-氨基-6-芳基嘧啶-5-甲腈分子。在微波辐照下，反应有效地进行，并以良好至极佳的收率得到了所需的产物。产品已通过红外光谱和核磁共振光谱分析得到确认。测试了所有分子对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和热带真菌的抗菌活性。其中一些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都显示出中等至良好的抑制效率。对真菌的活性较强，最小抑菌浓度为 12.5 ㎍/mL 。