8,9,10,11-tetrahydrocycloheptaphenalene-6,12-dione | 98015-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 8,9,10,11-tetrahydrocycloheptaphenalene-6,12-dione
• 英文别名: tetracyclo[8.7.1.02,8.014,18]octadeca-1(17),2(8),9,12,14(18),15-hexaene-3,11-dione
• CAS: 98015-59-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: GYNZWQWMRDYOBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9,10,11-tetrahydrocycloheptaphenalene-6,12-dione 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-bromocycloheptaphenalene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of Cyclohepta[a]phenalene-6,10-, -6,12-, -7,10-, and -7,12-diones and Their Dicationic and Dianionic Species

  摘要：

  我们合成了标题为 "环庚[a]芘-6,10-、-6,12-、-7,10-和-7,12-二酮的新型非线性非苯醌化合物"。通过对 1H NMR 和紫外光谱等光谱测量结果的研究发现，醌类化合物在强酸中通过质子化作用形成的二元化合物是二元化合物，而不是 16-pi 电子系统。这些醌类化合物、二阳离子化合物和由醌类化合物电衍生出的二阳离子化合物的稳定性取决于羰基的位置，既有立体因素，也有电子因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.971
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 45.0 ℃ 、273.58 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 8,9,10,11-tetrahydrocycloheptaphenalene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of Cyclohepta[a]phenalene-6,10-, -6,12-, -7,10-, and -7,12-diones and Their Dicationic and Dianionic Species

  摘要：

  我们合成了标题为 "环庚[a]芘-6,10-、-6,12-、-7,10-和-7,12-二酮的新型非线性非苯醌化合物"。通过对 1H NMR 和紫外光谱等光谱测量结果的研究发现，醌类化合物在强酸中通过质子化作用形成的二元化合物是二元化合物，而不是 16-pi 电子系统。这些醌类化合物、二阳离子化合物和由醌类化合物电衍生出的二阳离子化合物的稳定性取决于羰基的位置，既有立体因素，也有电子因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.971

文献信息

• “Highly Destabilized Carbocations,” Generation and Rearrangements in the Reaction of 8,9,10,11-Tetrahydrocyclohepta[a]phenalen-6(12H)-one-12-ol and -7(12H)-one-12-ol with Sulfuric Acid
  作者：Shigeyasu Kuroda、Guan-Jin Guan、Toshiaki Ozaki、Masayuki Saka、Masahiro Murotani、Yoshiyuki Takahashi、Tomoaki Hidenaga、Syuzi Hirooka、Masaki Yamada、Ichiro Shimao

  DOI：10.1246/cl.1992.719

  日期：1992.5

  The reaction of 8,9,10,11-Tetrahydrocyclohepta[a]phenalen-6(12H)-one-12-ol and -7(12H)-one-12-ol with H2SO4 gave skeletally rearranged 9- and 10-methylbenz[de]anthracen-6-one and -7-one via destabilized vicinal dications.

  8,9,10,11-四氢环庚烷并[a]苯并-6(12H)-酮-12-醇和-7(12H)-酮-12-醇与 H2SO4 反应，通过去稳定的邻位二阳离子得到了骨架重排的 9-和 10-甲基苯并[de]蒽-6-酮和-7-酮。
• Syntheses and Electronic Properties of 6-Methylene- and 6-Iminocyclohepta[<i>a</i>]phenalen-12(6<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Shigeyasu Kuroda、Mitsunori Oda、Syuzi Hirooka、Hideya Takeda、Masahiro Murotani、Yoshiyuki Takahashi、Mayumi Izawa、Yukimoto Hirano、Takanori Kajioka、Masaki Yamada、Ichiro Shimao

  DOI：10.1246/bcsj.67.3135

  日期：1994.11

  Some new polyfused nonbenzenoid quinone derivatives, 6-(disubstituted methylene)- and 6-iminocyclohepta[a]phenalen-12(6H)-ones, were synthesized. The effects of substituents on electronic states were studied.

  合成了一些新的多稠合非苯醌衍生物，6-(二取代亚甲基)-和6-亚氨基环庚[a]phenalen-12(6H)-酮。研究了取代基对电子态的影响。
• Kuroda, Shigeyasu; Fukuyama, Yuriko; Tsuchida, Tomohiko, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 9, p. 770 - 771
  作者：Kuroda, Shigeyasu、Fukuyama, Yuriko、Tsuchida, Tomohiko、Tanaka, Eishi、Hirooka, Syuzi

  DOI：——

  日期：——
• KURODA, SHIGEYASU;KANBATA, YOSHINOBU;FUKUYAMA, YURIKO;HIROOKA, SYUZI;TAKE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 971-982
  作者：KURODA, SHIGEYASU、KANBATA, YOSHINOBU、FUKUYAMA, YURIKO、HIROOKA, SYUZI、TAKE+

  DOI：——

  日期：——
• KURODA, SHIGEYASU;FUKUYAMA, YURIKO;TSUCHIDA, TOMOHIKO;TANAKA, EISHI;HIROO+, ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 9, 770-771
  作者：KURODA, SHIGEYASU、FUKUYAMA, YURIKO、TSUCHIDA, TOMOHIKO、TANAKA, EISHI、HIROO+

  DOI：——

  日期：——