3,3-Dimethoxy-1-phenylthio-2-pentanone | 135423-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3-Dimethoxy-1-phenylthio-2-pentanone
• 英文别名: 3,3-Dimethoxy-1-phenylsulfanylpentan-2-one
• CAS: 135423-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: MAUNVQMMFZCHMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethoxy-1-phenylthio-2-pentanone 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-Phenylthio-2,3-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Preparative Bioorganic Chemistry; XIV.¹Preparation of (2S,3S)-1-Phenylthio-2,3-pentanediol and (2S,3S)-1-Phenylsulfonyl-2,3-pentanediol by Yeast Reduction of the Corresponding Diketones, and Conversion of the Former to (+)-endo-Brevicomin

  摘要：

  (2S,3S)-1-苯基硫代-2,3-戊二醇 (2) 和 (2S,3S)-1-苯基磺酰基-2,3-戊二醇 (16) 是通过用酵母还原相应的二酮 6 和 15 制备的。将 2 转化为 (3S,4R)-8-壬烯-3,4-二醇 (13)，这是合成 (+)-内源-美迪可明 [内源-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]八烷, (1R,5S,7S)-1] 的关键中间体，亦有描述。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26502
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,2-dimethoxybutanoate 、 苯硫酚锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3,3-Dimethoxy-1-phenylthio-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Preparative Bioorganic Chemistry; XIV.¹Preparation of (2S,3S)-1-Phenylthio-2,3-pentanediol and (2S,3S)-1-Phenylsulfonyl-2,3-pentanediol by Yeast Reduction of the Corresponding Diketones, and Conversion of the Former to (+)-endo-Brevicomin

  摘要：

  (2S,3S)-1-苯基硫代-2,3-戊二醇 (2) 和 (2S,3S)-1-苯基磺酰基-2,3-戊二醇 (16) 是通过用酵母还原相应的二酮 6 和 15 制备的。将 2 转化为 (3S,4R)-8-壬烯-3,4-二醇 (13)，这是合成 (+)-内源-美迪可明 [内源-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]八烷, (1R,5S,7S)-1] 的关键中间体，亦有描述。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26502