4-Methyl-3-(1'-naphthyl)pyrrole-2,2'-carbolactone | 174808-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-Methyl-3-(1'-naphthyl)pyrrole-2,2'-carbolactone
• 英文别名: 16-Methyl-11-oxa-14-azatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-1(10),2,4,6,8,13(17),15-heptaen-12-one
• CAS: 174808-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: RCARNERJRSUFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium ethanolate 、 4-Methyl-3-(1'-naphthyl)pyrrole-2,2'-carbolactone 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-Hydroxy-naphthalen-1-yl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical resolution of axially dissymmetric pyrroles and pyrocolls: new catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes

  摘要：

  新型轴向不对称吡咯，4-甲基-3-(2′-甲氧基-1′-萘基)吡咯-2-羧酸酯 1 和 4-乙基-3-(10′-甲氧基-9′-菲基)吡咯-2-羧酸酯 3 是由相应的硝基烯类和异氰基乙酸乙酯合成的。通过结晶(R)-1-苯基乙基酯 1d 的非对映异构体混合物，实现了化合物 1 的光学解析，而化合物 3b 的对映异构体则在外消旋体结晶时自发解析。化合物 3b 中的吡咯-菲键在 25 °C 时的旋转障碍（ΔG‡）（160 kJ mol-1）比化合物 1b 中的吡咯-萘键的旋转障碍（ΔG‡）高 30 kJ mol-1。羧酸盐 1b 或 3b 内酯化后失去了光学活性，而生成的内酯 2 与锂 (S)-1 苯基乙酰胺反应后非对映地开放。化合物 1a 和 3a 的对映体分别转化为轴向不对称的吡咯、1,6-双（2′-羟基-1′-萘基）-2、2，7-二甲基吡咯 5a 和 2，7-二乙基-1，6-双（10′-羟基-9′-菲基）吡咯 6a，它们都能有效地催化 Et2Zn 与芳香醛的对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/p19960000183
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 在 盐酸甲胺 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 4-Methyl-3-(1'-naphthyl)pyrrole-2,2'-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical resolution of axially dissymmetric pyrroles and pyrocolls: new catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes

  摘要：

  新型轴向不对称吡咯，4-甲基-3-(2′-甲氧基-1′-萘基)吡咯-2-羧酸酯 1 和 4-乙基-3-(10′-甲氧基-9′-菲基)吡咯-2-羧酸酯 3 是由相应的硝基烯类和异氰基乙酸乙酯合成的。通过结晶(R)-1-苯基乙基酯 1d 的非对映异构体混合物，实现了化合物 1 的光学解析，而化合物 3b 的对映异构体则在外消旋体结晶时自发解析。化合物 3b 中的吡咯-菲键在 25 °C 时的旋转障碍（ΔG‡）（160 kJ mol-1）比化合物 1b 中的吡咯-萘键的旋转障碍（ΔG‡）高 30 kJ mol-1。羧酸盐 1b 或 3b 内酯化后失去了光学活性，而生成的内酯 2 与锂 (S)-1 苯基乙酰胺反应后非对映地开放。化合物 1a 和 3a 的对映体分别转化为轴向不对称的吡咯、1,6-双（2′-羟基-1′-萘基）-2、2，7-二甲基吡咯 5a 和 2，7-二乙基-1，6-双（10′-羟基-9′-菲基）吡咯 6a，它们都能有效地催化 Et2Zn 与芳香醛的对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/p19960000183