α-furfurylidenepinacoline | 63818-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: α-furfurylidenepinacoline
• 英文别名: trans-1-(furan-2-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol；(E)-1-(furan-2-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol
• CAS: 63818-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: IARAKPTZXIQSQM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-furfurylidenepinacoline 在 镍 、 钌 氨 、 氢气 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 60.0~120.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-(cis-5-tert-Butyl-2-pyrrolidyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Saturated nitrogen heterocycles. 11. Catalytic synthesis of 2-pyrrolidylalkanols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479339

文献信息

• Copper-Catalyzed Reductive Ireland–Claisen Rearrangements of Propargylic Acrylates and Allylic Allenoates
  作者：Siyuan Guo、Kong Ching Wong、Stephan Scheeff、Zhuo He、Wesley Ting Kwok Chan、Kam-Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02455

  日期：2022.1.7

  The copper-catalyzed reductive Ireland–Claisen rearrangement of propargylic acrylates led to 3,4-allenoic acids. The use of silanes or pinacolborane as stoichiometric reducing agents and triethylphosphite as a ligand facilitated the divergent and complementary selectivity for the synthesis of diastereomeric anti- and syn-rearranged products, respectively. Copper-catalyzed reductive Ireland–Claisen rearrangement

  炔丙基丙烯酸酯的铜催化还原爱尔兰-克莱森重排产生 3,4-丙二烯酸。硅烷或频哪醇硼烷作为化学计量还原剂和亚磷酸三乙酯作为配体的使用促进了合成非对映体反-和顺的发散和互补选择性-重新排列的产品，分别。仅当频哪醇硼烷用作还原剂以优异的收率和在某些情况下具有良好的非对映选择性时，铜催化的还原爱尔兰-克莱森重排才能有效地进行烯丙基 2,3-烯丙酸酯。机理研究表明，甲硅烷基和硼烯醇化物，而不是铜烯醇化物，通过椅状过渡态进行立体定向重排，得到相应的克莱森重排产物。