methyl O-acetyl-3-desoxy-4-β-DL-threo-pentopyranoside | 68244-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl O-acetyl-3-desoxy-4-β-DL-threo-pentopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-3-hydroxy-2-methoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 68244-41-7；83750-44-1；83750-45-2；83997-96-0
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JEUZYKSSJZHFLJ-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-acetyl-3-desoxy-4-β-DL-threo-pentopyranoside 在 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl desoxy-4-O-methyl-2-β-DL-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de nucleosides pyrimidiques à partir de bromures de désoxy-4-pentopyranosyles non totalement protégés

  摘要：

  核苷15-19的合成已经完成，采用Hilbert-Johnson的方法，通过2,4-二甲氧基嘧啶与溴-4-去氧-脱氧戊呋糖苷的缩合反应，产率高。在这些戊呋糖苷中，C-3羟基是自由的。这个基团的存在增加了溴化物的反应性，但似乎并不在反应的立体化学中扮演重要角色，反应主要受到立体因素和C-2取代基的性质的影响。

  DOI：

  10.1139/v82-318
• 作为产物：
  描述：

  4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D,L-threo-pentopyranose 在 resine Dowex 50 H+ 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl O-acetyl-3-desoxy-4-β-DL-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de nucleosides pyrimidiques à partir de bromures de désoxy-4-pentopyranosyles non totalement protégés

  摘要：

  核苷15-19的合成已经完成，采用Hilbert-Johnson的方法，通过2,4-二甲氧基嘧啶与溴-4-去氧-脱氧戊呋糖苷的缩合反应，产率高。在这些戊呋糖苷中，C-3羟基是自由的。这个基团的存在增加了溴化物的反应性，但似乎并不在反应的立体化学中扮演重要角色，反应主要受到立体因素和C-2取代基的性质的影响。

  DOI：

  10.1139/v82-318