barmumycin diacetate | 1258323-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: barmumycin diacetate
• 英文别名: [(2S,4E)-1-(4-acetyloxy-3-methoxybenzoyl)-4-ethylidenepyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1258323-29-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• 分子量: 361.395
• InChiKey: URZCLVGAZDCEHU-RNDAEWJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-ethylidene-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 、 香草酸 在 吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 barmumycin diacetate
  参考文献：
  名称：

  巴莫霉素的分离，结构分配和全合成

  摘要：

  从海洋放线菌链霉菌（Streptomyces sp）的提取物中分离出巴莫霉素。BOSC-022A被发现对多种人类肿瘤细胞系具有细胞毒性。根据初步的一维和二维1 H和13 C NMR光谱，天然化合物首先被赋予大内酯型化合物1的结构，随后通过两种不同的方法制备。然而，分离的巴莫霉素与1之间的主要光谱差异导致将拟议结构改写为E - 16。在合成这种新化合物的基础上，随后将其与真实的巴莫霉素样品进行光谱比较，确实证实了该天然化合物的结构为E - 16。

  DOI：

  10.1021/jo101834c