2-tosyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 17803-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-tosylat, β-Tetralyl-tosylat；β-Tetralyl-tosylat；1,2-Benzo-cyclohexenyl-(4)-tosylat, β-Tetralyl-tosylat；p-Toluolsulfonsaeure-(1,2,3,4-tetrahydro-naphth-2-yl-ester)；toluene-4-sulfonic acid-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthylester)；1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 17803-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: HBUBIPIDAHDWDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  合成，评估和比较分子场分析的1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘作为组胺H（1）受体的配体。

  摘要：

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与结合相互作用来调节啮齿动物前脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成[（3）H]-（-）-（1R，3S）-trans-H（2）-PAT标记的位点。最近，我们已经发现，PATs还以高亲和力与大鼠和豚鼠脑中的[（3）H]美吡拉明标记的H（1）受体结合。在这里，我们报告其他PAT类似物的合成和生物学评估，以鉴定这两个位点结合的差异。进一步的分子修饰包括苯环侧基以及季胺化合物。大约38个PAT类似物，10个结构多样的H（1）配体的比较，和其他几种中枢神经系统活性化合物显示[（3）H]-（-）-反式-H（2）-PAT位点与[（3）H]甲基吡啶胺标记的H（1）受体的亲和力没有显着差异。这些结果，加上以前的放射自显影脑受体映射研究，表明[（3）H]-（-）-trans-H（2）-PAT位点和[（3H）]甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/jm980428x
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 340.0h， 生成 2-tosyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  合成，评估和比较分子场分析的1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘作为组胺H（1）受体的配体。

  摘要：

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与结合相互作用来调节啮齿动物前脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成[（3）H]-（-）-（1R，3S）-trans-H（2）-PAT标记的位点。最近，我们已经发现，PATs还以高亲和力与大鼠和豚鼠脑中的[（3）H]美吡拉明标记的H（1）受体结合。在这里，我们报告其他PAT类似物的合成和生物学评估，以鉴定这两个位点结合的差异。进一步的分子修饰包括苯环侧基以及季胺化合物。大约38个PAT类似物，10个结构多样的H（1）配体的比较，和其他几种中枢神经系统活性化合物显示[（3）H]-（-）-反式-H（2）-PAT位点与[（3）H]甲基吡啶胺标记的H（1）受体的亲和力没有显着差异。这些结果，加上以前的放射自显影脑受体映射研究，表明[（3）H]-（-）-trans-H（2）-PAT位点和[（3H）]甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/jm980428x

文献信息

• Ni-catalyzed cross-electrophile coupling between vinyl/aryl and alkyl sulfonates: synthesis of cycloalkenes and modification of peptides
  作者：Jicheng Duan、Yun-Fei Du、Xiaobo Pang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c9sc03347e

  日期：——

  providing facile access to important building blocks. We also demonstrated the possibility to apply this method for late-stage modification of peptides. A broad range of functionalized alkyl groups could be selectively introduced into tyrosine in peptides via C–C bond formation, which has been a challenge to the existing procedures.

  我们在这里报告了乙烯基/芳基和烷基 C-O 亲电子试剂之间的偶联反应，这些反应可以衍生自化学原料和天然存在的官能团。该方法提供了合成各种官能化和/或仲烷基取代的环烯烃的有效方法。这些化合物很难通过常规方法生产。该反应底物范围广泛，可耐受多种官能团，如醇、醛、酮、酯、酰胺、烯烃、炔烃、杂环、有机锡和有机硅化合物。该方法的综合效用已通过提供对重要构建块的便捷访问得到证明。我们还证明了将该方法应用于肽后期修饰的可能性。通过C-C键的形成，可以将多种官能化烷基选择性地引入肽中的酪氨酸中，这对现有的方法是一个挑战。
• Stoll, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 246, p. 1,14
  作者：Stoll

  DOI：——

  日期：——