12-phenylisoindolo[2,1-b]isoquinoline-5,7-dione | 52839-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-phenylisoindolo[2,1-b]isoquinoline-5,7-dione
• 英文别名: 12-phenyl-isoindolo[2,1-b]isoquinoline-5,7-dione；12-Phenyl-5,7-dioxo-5,7-dihydro-isoindolo<2,1-b>isochinolin；12-Phenyl-isoindol<2,1-b>isochinolin-5,7-dion
• CAS: 52839-40-4
• 化学式: C₂₂H₁₃NO₂
• 分子量: 323.351
• InChiKey: QEOBQCSYSSKXOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 Dimethylzinc 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 12-phenylisoindolo[2,1-b]isoquinoline-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二氧化碳导致的惰性C-H键活化和异喹啉酮的环羰基化反应导致异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮

  摘要：

  已开发出在1个大气压的二氧化碳下，钯催化的惰性C-H键活化和异喹诺酮的环羰基化反应，导致异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮。这种转变具有很高的区域选择性和化学选择性，逐步经济性和良好的官能团耐受性。大部分相应的产品以中等到良好的产率获得。它为合成有用的多种异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-5,7-二酮衍生物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900305

文献信息

• 一锅三组分合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7- 二酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108467393B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种一锅三组分合成异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在反应管中依次加入N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物、氯苯、炔烃类化合物、[Cp*RhCl2]2和CsOAc，置于60℃油浴加热搅拌反应，反应结束后再向体系中依次加入Pd(OAc)2、AgOTFA和Na2CO3，抽真空充CO三次，之后置于120℃油浴加热搅拌反应，TLC跟踪监测反应完全，制得异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物。本发明克服了目前该类化合物合成方法中反应物剧毒、易爆、反应选择性差以及合成路线长等缺点，是一种一锅三组分合成异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物的高效方法，该合成方法具有起始原料易得、反应操作简单、底物适用性广、产率高且不需要使用高压设备等优点。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclocarbonylation of Isoquinolones with CO via C−H/N−H Bond Cleavage: Easy Access to Isoindolo[2,1-<i>b</i> ]isoquinoline-5,7-dione Derivatives
  作者：Shenghai Guo、Fang Wang、Lincong Sun、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201800347

  日期：2018.7.4

  An efficient and practical synthesis of isoindolo[2,1‐b]isoquinoline‐5,7‐diones through Pd‐catalyzed C−H activation/carbonylative annulation of isoquinolones with CO (1 atm) is presented. Deuterium‐labeling experiments revealed that the aryl C(sp2)−H bond activation might be the rate‐determining step. More interestingly, the title compounds could also be prepared directly from the cascade reaction

  提出了一种通过Pd催化的CH活化/异喹啉酮与CO（1 atm）羰基环化反应有效合成异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮的方法。氘标记实验表明，芳基C（sp 2）-H键的活化可能是决定速率的步骤。更有趣的是，标题化合物也可以直接由N-甲氧基苯甲酰胺和内部炔烃（作为异喹诺酮的前体）在一氧化碳的大气压下，通过Rh / Pd中继催化，以用户友好的方式级联反应制备。。
• 一种合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类 化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108640914B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种合成异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在反应管中依次加入NH‑异喹啉酮类化合物、有机溶剂、催化剂、氧化剂和碱或者在反应管中依次加入NH‑异喹啉酮类化合物、有机溶剂、催化剂和氧化剂，抽真空充CO三次，之后置于120℃油浴加热搅拌反应，TLC跟踪监测反应完全，制得异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物。本发明克服了目前该类化合物合成方法中反应物剧毒、易爆、反应选择性差以及合成路线长等缺点，是一种合成异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物的高效方法，该合成方法具有原料易制备、反应操作简单、底物适用性广、产率高等优点。