N-Boc-N-(4-O-THP-phenyl)-O-TBDMS-hydroxylamine | 1093102-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-(4-O-THP-phenyl)-O-TBDMS-hydroxylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]carbamate
• CAS: 1093102-73-8
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅Si
• 分子量: 423.625
• InChiKey: JCQRJQXUUYINQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-对溴苯氧基四氢吡喃 、 tert-butyl (tert-butyldimethylsilyl)oxycarbamate 在 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到N-Boc-N-(4-O-THP-phenyl)-O-TBDMS-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羟胺与芳族溴化物，氯化物和碘化物的偶联

  摘要：

  双吡唑膦配体BippyPhos对于钯催化的羟胺与芳基溴化物，氯化物和碘化物的交叉偶联有效。在80 C的甲苯中，Cs 2 CO 3的存在下，反应平稳进行，从而以良好至极佳的收率获得了合成用途广泛的N-芳基羟胺产品。

  DOI：

  10.1021/ol8025022

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Hydroxylamines with Aryl Bromides, Chlorides, and Iodides
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol8025022

  日期：2009.1.1

  The bis-pyrazole phosphine ligand BippyPhos is effective for the palladium-catalyzed cross-coupling of hydroxylamines with aryl bromides, chlorides, and iodides. Reactions proceed smoothly at 80 °C in toluene in the presence of Cs2CO3 to give synthetically versatile N-arylhydroxylamine products in good to excellent yield.

  双吡唑膦配体BippyPhos对于钯催化的羟胺与芳基溴化物，氯化物和碘化物的交叉偶联有效。在80 C的甲苯中，Cs 2 CO 3的存在下，反应平稳进行，从而以良好至极佳的收率获得了合成用途广泛的N-芳基羟胺产品。