(S)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride | 1181445-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: (S)-3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1181445-39-5
• 化学式: C₂₄H₃₃N₂O*Cl
• 分子量: 400.992
• InChiKey: YZQAIQXJKUVWHZ-BOXHHOBZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 在 六氟磷酸钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(1-(methylsulfonyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino acid derived imidazolidinium salts as new NHC precatalysts

  摘要：

  The preparation of new chiral symmetrically and unsymmetrically N,N'-disubstituted imidazolium based NHC salts Ib, IIb, IIIa-c and IVc-h from the amino acids L-proline and L-phenylalanine, is reported. Some preliminary tests have been carried out, demonstrating that the chiral NHCs give chiral induction in organometallic catalysis and can be used as organocatalysts. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.015
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(1S)-1-benzyl-2-hydroxy-ethyl]amino]-N-(2,6-diisopropylphenyl)acetamide 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  金(I)-卡宾配合物催化的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  在金 (I) 催化的烯烃和炔丙基酯的反应中形成多取代的环丙烷衍生物是产生多样性的潜在有用的转化，因此任何可以控制其立体选择性的方法都具有重要意义。我们制备并测试了一系列手性金 (I)-卡宾配合物作为该转化的催化剂。通过对反应条件的系统优化，我们能够在测试反应中实现高对映选择性，而顺式：反式转化的选择性与催化剂无关。使用优化的条件，我们对一系列不同的烯烃和乙炔衍生物进行了反应，发现虽然反应进行得很顺利，并且产物通常以良好的收率和良好的顺式选择性分离，但观察到的对映选择性变化很大，有时是适中的最好。我们无法建立任何结构-性质关系，这表明对于任何给定的试剂组合，必须单独确定最佳催化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules27185805

文献信息

• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical N-Heterocyclic Carbene Ligands from<i>N</i>-(2-Iodoethyl)arylamine Salts
  作者：B. A. Bhanu Prasad、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/ol901189m

  日期：2009.8.20

  approach that provides symmetrical, unsymmetrical, and asymmetric N-heterocyclic carbene (NHC) ligands is reported. Reaction of iodoethanol with aniline provides N-(2-iodoethyl)arylamine salts that are then converted to the corresponding iodide. Reaction with aliphatic or aromatic amines followed by triethyl orthoformate was used to provide 26 different NHC ligands.

  报告了一种提供对称，不对称和不对称N杂环卡宾（NHC）配体的方法。碘乙醇与苯胺的反应提供了N-（2-碘乙基）芳基胺盐，然后将其转化为相应的碘化物。与脂族或芳族胺反应，然后与原甲酸三乙酯反应用于提供26种不同的NHC配体。
• Chiral NHC Ligands for Enantioselective Gold(I) Catalysis Under Aerobic Conditions: the Importance of Conformational Flexibility and Steric Hindrance of NHC Ligand on Reactivity
  作者：Michał Michalak、Paweł Czerwiński、Katarzyna Śniady‐Maciążek、Szymon Musioł、Oksana Danylyuk、Michał Wierzbicki、Michele Tomasini、Albert Poater

  DOI：10.1002/chem.202303241

  日期：2024.3

  of chiral NHC−Au−Cl complexes, bearing sterically encumbered NHC ligands, has been accessed by merging anilines with commercially available chiral aminoalcohols and amines. Evaluation of the catalytic activity in enantioselective allenol cyclization has pointed out the importance of the steric hindrance and conformational flexibility of the NHC core for reactivity. Ion metathesis between NHC−Au−Cl

  位阻但活跃：通过将苯胺与市售手性氨基醇和胺合并，获得了一个新的手性 NHC−Au−Cl 配合物家族，带有位阻 NHC 配体。对映选择性二烯醇环化催化活性的评估指出了 NHC 核心的空间位阻和构象灵活性对于反应活性的重要性。与 DCM 相比，金络合物活化所需的 NHC−Au−Cl 和 AgOT 之间的离子复分解在常用的 MeNO 2中似乎非常缓慢。