3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 1309455-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1309455-75-1
• 化学式: C₁₇H₁₁F₆NO₂
• 分子量: 375.27
• InChiKey: RYMVWRBWXZIWQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-(2-chlorophenyl)-N-methyl-2-oxoacetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Dimethylzinc 、 三环己基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基或氯乙烯分子内亲核加成反应，通过C ？Cl键活化

  摘要：

  亲尼性加成！到C镍-催化的直接分子内的亲核加成芳基或乙烯基氯化物，以α酮酰胺的的第一示例 Cl键激活报道，这需要温和的反应条件下进行（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100256

文献信息

• Reductive 1,2-Arylation of Isatins
  作者：Amrah Nasim、Gilian T. Thomas、Jeffrey S. Ovens、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03042

  日期：2022.10.7

  We report an intermolecular Ni-catalyzed reductive coupling of aryl iodides and isatins to form 3-hydroxyoxindoles. In contrast to common metal-mediated methods, sec-butanol is used as a mild stoichiometric reductant resulting in benign waste products. This formal 1,2-addition reaction is facilitated by a 1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctane (P2N2) ligand. Two Ni(0)–P2N2 species are prepared and found

  我们报告了芳基碘化物和靛红的分子间 Ni 催化还原偶联形成 3-羟基羟吲哚。与常见的金属介导方法相比，仲丁醇用作温和的化学计量还原剂，产生良性废物。这种正式的 1,2-加成反应由 1,5-二氮杂-3,7-二磷环辛烷 (P 2 N 2 ) 配体促进。制备了两种 Ni(0)–P 2 N 2物质，发现它们具有催化活性，这支持了该反应通过修饰的羰基-Heck 型途径进行的机制假设。