[(R)-1-((4S,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-trityloxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 126199-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(R)-1-((4S,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-trityloxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethyl]carbamate
• CAS: 126199-69-7
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₆
• 分子量: 533.665
• InChiKey: AICPJSJXFUCWBV-PKTNWEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-((4S,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-trityloxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,1-dimethylethyl N-<(1R,2S,3S)-4-<(aminocarbonyl)oxy>-2,3-<(isopropylidene)dioxy>-1-<(trityloxy)methyl>butyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.

  摘要：

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3399
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-<(1R,2R,3S)-3-benzyloxy-2,4-dihydroxy-1-<(trityloxy)methyl>butyl>carbamate 在 钯 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.41h， 生成 [(R)-1-((4S,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-trityloxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.

  摘要：

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3399

文献信息

• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3399-3402
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• IKOTA, NOBUO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1469-1472
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——