5-(((5S,9R)-9-(4-([14C]-cyano)phenyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonan-7-yl)methyl)-thiophene-3-carboxylic acid | 1196060-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(((5S,9R)-9-(4-([14C]-cyano)phenyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonan-7-yl)methyl)-thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[[(5S,9R)-9-[4-(azanylidyne(114C)methyl)phenyl]-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonan-7-yl]methyl]thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 1196060-27-1
• 化学式: C₂₆H₂₀Cl₂N₄O₄S
• 分子量: 557.43
• InChiKey: NXNKJLOEGWSJGI-SBCKSFNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((5S,9R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonan-9-yl)benzo-[14C]nitrile 、 5-甲酰基噻吩-3-羧酸 在 sodium sulfate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以62%的产率得到5-(((5S,9R)-9-(4-([14C]-cyano)phenyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonan-7-yl)methyl)-thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lead LFA-1 antagonist [¹⁴C]spyrocyclic hydantoin

  摘要：

  放射标记药物先导候选物白细胞功能相关抗原1拮抗剂[14C]螺环氢噻唑：5-(((5S,9R)-9-(4-[14C]-氰基苯)-3-(3,5-二氯苯)-1-甲基-2,4-二氧-1,3,7-三氮杂螺[4.4]呋喃-7-基)甲基)噻吩-3-羧酸，12，通过三步放射化学反应从(5S,9R)-叔丁基9-(4-溴苯)-3-(3,5-二氯苯)-1-甲基-2,4-二氧-1,3,7-三氮杂螺[4.4]呋喃-7-羧酸酯9成功合成。通过分离的溴化物9得到的12的放射化学产率为28.5%。手性对映体螺环氢噻唑3的制备是通过在2和N-苄基-N-(甲氧基甲基)三甲基硅基甲胺之间进行[3+2]偶极环加成反应获得的。通过引入[14C]氰化物完成了对芳基溴化物9的钯(0)催化反应，添加Zn(14CN)₂。通过高效液相色谱法测得，12的放射化学和手性纯度分别为98.7%和99.7%。12的比活性为87.5 µCi/mg (48.6 mCi/mmol)。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1596