(E)-(4-fluorophenyl)(2-(phenyldiazenyl)phenyl)methanone | 1581291-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-fluorophenyl)(2-(phenyldiazenyl)phenyl)methanone
• 英文别名: (E)-(4-fluorophenyl)[2-(phenyldiazenyl)phenyl]methanone
• CAS: 1581291-39-5
• 化学式: C₁₉H₁₃FN₂O
• 分子量: 304.323
• InChiKey: ZAOSXKMSYBSDFI-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 甲基叔丁基醚 、 palladium diacetate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (E)-(4-fluorophenyl)(2-(phenyldiazenyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的甲苯衍生物对偶氮苯的直接区域选择性氧化酰化

  摘要：

  已经开发了一种高效实用的程序，可通过Pd催化甲苯中的C-H键氧化活化丙烯酰基苯。对于33个实施例，同时以中等至优异的收率同时提供了各种单和二酰基丙二苯。甲苯及其衍生物被用作潜在和理想的酰化试剂。单酰化和二酰化的产物可以通过氧化剂的加入量来控制。

  DOI：

  10.1021/jo5000219

文献信息

• Direct Access to Acylated Azobenzenes and Amide Compounds by Reaction of Azoarenes with Benzylic Ethers as Acyl Equivalents
  作者：Shengying Wu、Limin Wang、Gang Hong、Alfred Aruma、Xiaoyan Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1561380

  日期：——

  pathway for the Pd-catalyzed regiospecific ortho-acylation of azoarenes using benzylic ethers as acyl equivalents has been achieved. In the absence of palladium catalyst, amide compounds were formed by the reaction of azoarenes with benzylic ethers under certain conditions. Various mono-acylazobenzene and amide compounds were obtained in good yields (35 examples). The mono-acylated products and amide

  摘要 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。
• Merging Visible-Light Photocatalysis and Palladium Catalysis for C−H Acylation of Azo- and Azoxybenzenes with α-Keto Acids
  作者：Ning Xu、Pinhua Li、Zuguang Xie、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.201504530

  日期：2016.2.12

  efficient C−H acylation of azo‐ and azoxybenzenes with α‐keto acids has been developed by a combination of palladium catalysis and visible‐light photoredox catalysis at room temperature under 1.5 W blue LED irradiation. This method tolerates a variety of disubstituted azo‐ and azoxybenzenes, as well as α‐keto acids regardless of the nature of the substituents. A number of aryl ketones were obtained

  室温下在1.5 W蓝色LED照射下，钯催化和可见光光氧化还原催化相结合，已开发出一种高效的C-H偶氮和乙氧基苯与α-酮酸的C酰化反应。不论取代基的性质如何，该方法都能耐受多种双取代的偶氮苯甲氧基和a氧基苯氧基以及α-酮酸。在温和的反应条件下，以高收率获得了许多芳基酮。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Direct<i>ortho</i>-C-H Acylation of Arenes with Aldehydes under Aqueous Conditions
  作者：Fuhong Xiao、Shuqing Chen、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201501187

  日期：2015.12

  Palladium-catalyzed ortho-acylation of arenes with aldehydes in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant under aqueous conditions has been demonstrated. The acylation reaction exhibits excellent regioselectivity and wide functional group tolerance.

  钯催化的芳烃与醛在叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的存在下，在水性条件下的邻位酰化已被证明。酰化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Direct Oxidative CH Cross-Coupling of Azoarenes with Alcohols
  作者：Hui Tang、Cheng Qian、Dongen Lin、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201300812

  日期：2014.2.10

  AbstractA palladium‐catalyzed cascade oxidative CH cross‐coupling of azoarenes with alcohols was developed using tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant. This reaction provides a convenient access to ortho‐acylazoarenes under mild conditions in which readily available alcohols were used as the acyl sources.magnified image