ethyl 2-chloro-2-(o-methylbenzyl)-acetoacetate | 161461-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-(o-methylbenzyl)-acetoacetate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-2-[(2-methylphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 161461-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₃
• 分子量: 268.74
• InChiKey: ZDEYMHKTSBPCQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-2-(o-methylbenzyl)-acetoacetate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 水 、 甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以157 g (90% of the theoretical yield) of o-methylcinnamic acid of melting point 176° to 177° C.的产率得到2-甲基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Phenylethl o-methylcinnamate, a process for preparation and a fragrance

  摘要：

  本发明涉及苯乙基o-甲基肉桂酸酯及其制备方法。首先，通过相转移催化剂存在下，将乙酰乙酸乙酯与o-甲基苄基氯烷基化，得到2-(o-甲基苄基)-乙酰乙酸乙酯。然后，将在烷基化步骤中得到的2-(o-甲基苄基)-乙酰乙酸乙酯卤化，得到乙酸乙酯2-卤代-2-(o-甲基苄基)-乙酸乙酯。接着，将乙酸乙酯2-卤代-2-(o-甲基苄基)-乙酸乙酯酸解，最终得到o-甲基肉桂酸，将其与2-苯乙醇酯化，得到苯乙基o-甲基肉桂酸酯。本发明还揭示了一种利用苯乙基o-甲基肉桂酸酯的香料组合物。

  公开号：

  US05066640A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-(2-甲基苯基)丙酸乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以92%的产率得到ethyl 2-chloro-2-(o-methylbenzyl)-acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Phenylethl o-methylcinnamate, a process for preparation and a fragrance

  摘要：

  本发明涉及苯乙基o-甲基肉桂酸酯及其制备方法。首先，在相转移催化剂存在下，用o-甲基苄基氯烷基化乙酰乙酸乙酯，制得2-(o-甲基苄基)-乙酰乙酸乙酯。然后，将在烷基化步骤中产生的2-(o-甲基苄基)-乙酰乙酸乙酯卤化，得到乙酸乙酯2-卤代-2-(o-甲基苄基)-乙酰乙酸乙酯。随后，将乙酸乙酯2-卤代-2-(o-甲基苄基)-乙酰乙酸乙酯酸解，最终得到酸解步骤中获得的o-甲基肉桂酸酯与2-苯乙醇酯化，制得苯乙基o-甲基肉桂酸酯。本发明还揭示了一种利用苯乙基o-甲基肉桂酸酯的香料组合物。

  公开号：

  US05066640A1

文献信息

• US5066640A
  申请人：——

  公开号：US5066640A

  公开（公告）日：1991-11-19
• [EN] MERCAPTO-AMIDE DERIVATIVES USEFUL AS NEUTRAL ENDOPEPTIDASE AND ACE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MERCAPTO-AMIDES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ENDOPEPTIDASE NEUTRE ET DE L'ECA
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994026719A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) This invention relates to new mercapto-amide derivatives possessing inhibitory activities against the neutral endopeptidase and the angiotensin converting enzyme, and represented by general formula (I), wherein R1 is hydrogen or a mercapto-protective group, R2 is hydrogen or aryl optionally substituted with lower alkylenedioxy, R3 is lower alkyl substituted with acyl, A is a single bond or lower alkylene, X is lower alkylene, Y is a single bond, O or S, Z is a single bond or lower alkylene, and n is 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés de mercapto-amides, qui possèdent des effets inhibiteurs contre l'endopeptidase neutre et contre l'enzyme de conversion de l'angiotensine (ECA) et qui sont représentés par la formule générale (I), où R1 représente hydrogène ou un groupe mercapto-protecteur, R2 représente hydrogène ou aryle éventuellement substitué par alkylènedioxy inférieur, R3 représente alkyle inférieur substitué par acyle, A représente une liaison simple ou alkylène inférieur, X représente alkylène inférieur, Y représente une liaison simple, O ou S, Z représente une liaison simple ou alkylène inférieur, et n est égal à 1 ou à 2, ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, à des procédés pour leur préparation et à une composition pharmaceutique qui les contient.
• Phenylethl o-methylcinnamate, a process for preparation and a fragrance
  申请人：Consortium fur elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：US05066640A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  The invention relates to phenylethyl o-methylcinnamate and a process for its preparation. Phenylethyl o-methylcinnamate is prepared by, first, alkylating ethyl acetoacetate with o-methylbenzyl chloride in the presence of a phase transfer catalyst to yield 2-(o-methylbenzyl)-acetoacetate. Thereafter the 2-(o-methylbenzyl)-acetoacetate yielded in the alkylating step is halogenated to yield ethyl 2-halo-2-(o-methylbenzyl)-acetoacetate. This is followed by degarding the ethyl 2-halo-2-(o-methylbenzyl)-acetoacetate acid. Finally the o-methylcinnamic acid obtained in the degarding step is esterified with 2-phenylethanol into phenylethyl o-methylcinnamate. A fragrance composition utilizing phenylethyl o-methylcinnamate is also disclosed.

  本发明涉及苯乙基o-甲基肉桂酸酯及其制备方法。首先，在相转移催化剂存在下，用o-甲基苄基氯烷基化乙酰乙酸乙酯，制得2-(o-甲基苄基)-乙酰乙酸乙酯。然后，将在烷基化步骤中产生的2-(o-甲基苄基)-乙酰乙酸乙酯卤化，得到乙酸乙酯2-卤代-2-(o-甲基苄基)-乙酰乙酸乙酯。随后，将乙酸乙酯2-卤代-2-(o-甲基苄基)-乙酰乙酸乙酯酸解，最终得到酸解步骤中获得的o-甲基肉桂酸酯与2-苯乙醇酯化，制得苯乙基o-甲基肉桂酸酯。本发明还揭示了一种利用苯乙基o-甲基肉桂酸酯的香料组合物。