Benzoic acid (2S,5R,6R)-5-hydroxy-6-trimethylsilanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 152388-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,5R,6R)-5-hydroxy-6-trimethylsilanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 152388-65-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄Si
• 分子量: 330.456
• InChiKey: OEKZDZNQNRYZSZ-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,5R,6R)-5-hydroxy-6-trimethylsilanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋转熔聚醚毒素的吡喃亚基的对映异构体合成：通过钴络合物使炔糖异构化

  摘要：

  吡喃糖六羰基配合物与三氟甲磺酸通过吡喃糖在吡喃糖环的C-1位置连接炔基。涉及络合，酸性转化和分解的三个步骤提供了整体差向异构。这种差向异构的驱动力基于1.3-双轴相互作用和1,2-相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85634-9
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(trimethylsilyl)ethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 Benzoic acid (2S,5R,6R)-5-hydroxy-6-trimethylsilanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋转熔聚醚毒素的吡喃亚基的对映异构体合成：通过钴络合物使炔糖异构化

  摘要：

  吡喃糖六羰基配合物与三氟甲磺酸通过吡喃糖在吡喃糖环的C-1位置连接炔基。涉及络合，酸性转化和分解的三个步骤提供了整体差向异构。这种差向异构的驱动力基于1.3-双轴相互作用和1,2-相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85634-9

文献信息

• Epimerization of C-1 alkynyl group on pyranose ring through dicobalt hexacarbonyl complexes
  作者：Shigeyoshi Tanaka、Takahiro Tsukiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73853-6

  日期：1993.9

  Alkynyl group attached on the C-1 position of pyranose ring was epimerized through dicobalt hexacarbonyl complex with trifluoromethane sulfonic acid. Three steps involving complexation, acidic transformation and decomplexation afforded overall epimerization.