6-Bromo-2,3-dimethoxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide | 181634-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Bromo-2,3-dimethoxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide
• 英文别名: N-benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl-6-bromo-2,3-dimethoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 181634-60-6
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₅
• 分子量: 444.282
• InChiKey: YUGYJIVSXTZSBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-2,3-dimethoxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到氧基白屈菜季铵碱
  参考文献：
  名称：

  钯辅助内部联芳基偶联反应全合成苯并[c]菲啶生物碱、白屈菜红碱和 12-甲氧基二氢白屈菜红碱

  摘要：

  通过钯辅助环化反应，卤酰胺 8 和 9 发生了内部芳基-芳基偶联反应，从而方便地合成了苯并[c]菲啶生物碱--螯合红碱（1）和 12-甲氧基二氢螯合红碱（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11424
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2,3-萘二醇 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Bromo-2,3-dimethoxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Benzo(c)phenanthridine Alkaloid, Chelerythrine, by the Palladium-Assisted Internal Biaryl Coupling Reaction.

  摘要：

  通过钯辅助的环化反应，卤代酰胺（4）发生了内部芳基-芳基偶联反应，从而完成了一种苯并[c]菲啶生物碱--螯合红碱的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1634

文献信息

• Total Synthesis of Benzo[c]phenanthridine Alkaloids, Chelerythrine and 12-Methoxydihydrochelerythrine, by a Palladium-Assisted Internal Biaryl Coupling Reaction
  作者：Takashi Harayama、Toshihiko Akiyama、Hirashi Akamatsu、Kazuko Kawano、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-2001-11424

  日期：——

  A convenient and versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelerythrine (1) and 12-methoxydihydrochelerythrine (5), was accomplished via an internal aryl-aryl coupling reaction of haloamides 8 and 9 by a palladium-assisted cyclization reaction.

  通过钯辅助环化反应，卤酰胺 8 和 9 发生了内部芳基-芳基偶联反应，从而方便地合成了苯并[c]菲啶生物碱--螯合红碱（1）和 12-甲氧基二氢螯合红碱（5）。
• Synthesis of Benzo[<b><i>c</i></b>]Phenanthridine Alkaloids, Using a Novel Palladium-Phosphine Combination System - Pd(OAc)₂, DPPP, and Bu₃P
  作者：Takashi Harayama、Toshihiko Akiyama、Yuichiro Nakano、Kentaro Shibaike、Hisashi Akamatsu、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-2002-19799

  日期：——

  Total synthesis of several benzo[c]phenanthridine alkaloids was accomplished via an aryl-aryl coupling reaction using a novel Pd reagent prepared from Pd(OAc) 2 , DPPP, and Bu 3 P. This is a versatile method for the coupling reactions of not only aryl triflates and arenes hut also aryl halides and arenes.

  使用由 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 制备的新型 Pd 试剂，通过芳基-芳基偶联反应完成了几种苯并[c]菲啶生物碱的全合成。只有芳基三氟甲磺酸酯和芳烃，还有芳基卤化物和芳烃。
• Synthesis of Benzo[c]phenanthridine Alkaloids, Chelerythrine and Nitidine, Using a Novel Palladium-Phosphine Combination System - Pd(OAc)2, DPPP, and Bu3P -
  作者：Takashi Harayama、Toshihiko Akiyama、Yuichiro Nakano、Kentaro Shibaike

  DOI：10.3987/com-98-8284

  日期：——

  Total synthesis of chelerythrine (1) and nitidine (4) was accomplished via the aryl-aryl cyclization reaction using a novel Pd reagent prepared from Pd(OAc)(2), DPPP, and Bu3P. The present method was very versatile for coupling reaction not only between aromatic triflate and arene but also between aromatic halide and arene.
• Preparation of Amino-Substituted Indenes and 1,4-Dihydronaphthalenes Using a One-Pot Multireaction Approach: Total Synthesis of Oxybenzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids
  作者：Ewen D. D. Calder、Fiona I. McGonagle、Alexander H. Harkiss、Grant A. McGonagle、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/jo5014492

  日期：2014.8.15

  substrates for a one-pot, two-step multi-bond-forming process leading to the general preparation of aminoindenes and amino-substituted 1,4-dihydronaphthalenes. The synthetic utility of the privileged structures formed from this one-pot process was demonstrated with the total synthesis of four oxybenzo[c]phenanthridine alkaloids, oxychelerythrine, oxysanguinarine, oxynitidine, and oxyavicine. An intramolecular

  已经设计了带有2-乙烯基或2-烯丙基芳基的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯作为一锅两步多键形成方法的底物，从而导致氨基茚和氨基取代的1，4-二氢萘的一般制备。从一锅法形成的特权结构的合成效用已通过四种氧苯并[ c ]菲啶生物碱，氧白屈菜红碱，氧血胍，氧硝啶和氧鸟嘌呤的总合成得到证明。分子内的联芳基Heck偶联反应，使用Hermann-Beller palladacycle催化，可用于完成天然产物合成过程中的关键步骤。
• A Convenient Synthesis of Benzo(c)phenanthridine Alkaloid, Chelerythrine, by the Palladium-Assisted Internal Biaryl Coupling Reaction.
  作者：Takashi HARAYAMA、Toshihiko AKIYAMA、Kazuko KAWANO

  DOI：10.1248/cpb.44.1634

  日期：——

  Total synthesis of chelerythrine, a benzo[c]phenanthridine alkaloid, was accomplished via the internal aryl-aryl coupling reaction of halo-amide (4) by the palladium-assisted cyclization reaction.

  通过钯辅助的环化反应，卤代酰胺（4）发生了内部芳基-芳基偶联反应，从而完成了一种苯并[c]菲啶生物碱--螯合红碱的全合成。