4-甲基-2-吡啶-3-基喹啉 | 609354-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-吡啶-3-基喹啉
• 英文名称: 4-methyl-2-(3-pyridinyl)quinoline
• 英文别名: 4-methyl-2-pyridin-3-ylquinoline；4-methyl-2-[3]pyridyl-quinoline；4-Methyl-2-[3]pyridyl-chinolin；Quinoline, 4-methyl-2-(3-pyridinyl)-
• CAS: 609354-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: UNRNPTIRCDAFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  176-180 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-吡啶-3-基喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4-methyl-5-nitro-2-(3-pyridyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-芳基（苄基）氨基-4-杂芳基丁-1-烯作为杂环合成中的构件。4.1 4,6-二甲基-5-硝基（氨基）-2-吡啶基喹啉的合成及其抗寄生虫活性

  摘要：

  由 N-吡啶基亚甲基苯胺制备的 6, 8-二取代 4-甲基-2-吡啶基喹啉合成了含有吡啶基核的新型硝基和氨基喹啉衍生物。评估了这些化合物中的一些化合物的体外抗美洲锥虫病和滴虫酸的活性，以及​​对巨噬细胞的细胞毒性。尽管某些化合物仅显示中等活性，但可以建立一些构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300783
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 硫酸 、 sulfur 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-甲基-2-吡啶-3-基喹啉
  参考文献：
  名称：

  新系列高烯丙胺和相关化合物的体外抗真菌活性具有抑制真菌细胞壁聚合物合成的特性。

  摘要：

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00605-3

文献信息

• Highly Efficient Suzuki–Miyaura Coupling of Heterocyclic Substrates through Rational Reaction Design
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200701877

  日期：2008.5.9

  the presence of 0.5 mol % of catalyst, and S-heterocyclic aryl chlorides and aryl- or 3-pyridylboronic acids required 0.01-0.05 mol % Pd catalyst for full conversion. The key to the high activity of the Pd-phosphine catalyst is the rational design of the reaction parameters (i.e., the presence of water in the reaction mixture, good solubility of reactants and catalyst in n-butanol/water (3:1), and

  由简单的市售起始原料通过三个步骤以64％的总收率合成了二环己基（2-磺基-9-（3-（4-磺基苯基）丙基）-9H-芴-9-基）phosph盐。从相应的膦和[Na（2）PdCl（4）]获得的高度水溶性的催化剂使各种N和S杂环底物的Suzuki偶联成为可能。在水/正丁醇溶剂混合物中，在0.005-0.05 mol％Pd催化剂存在下，于100摄氏度下，氯吡啶（-喹啉）和芳基氯与芳基，吡啶或吲哚硼酸按定量收率偶合，氯嘌呤定量铃木在0.5 mol％的催化剂和S-杂环芳基氯化物以及芳基或3-吡啶基硼酸的存在下偶联需要0.01-0.05 mol％的Pd催化剂才能完全转化。
• Diverse C-6 substituted 4-methyl-2-(2-, 3- and 4-pyridinyl)quinolines: synthesis, in vitro anticancer evaluation and in silico studies
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Mayra L. Robles-Castellanos、Felipe Sojo、Fernando A. Rojas-Ruiz、Francisco Arvelo

  DOI：10.1007/s00044-016-1775-8

  日期：2017.3

  A series of twelve 4-methyl-2-(2-, 3- and 4-pyridinyl)quinolines 7–9 was synthesized using modified Kametani reaction protocol and their in vitro cytotoxicity was tested against human cancer cell lines MCF-7, SKBR-3, PC3, HeLa, comparing with human dermis fibroblast as non-tumor cells. In general, these molecules displayed potent anticancer properties, but also demonstrated a narrow safe margin, as

  使用改良的Kametani反应方案合成了一系列十二个4-甲基-2-（2-，3-和4-吡啶基）喹啉7-9，并测试了它们对人癌细胞MCF-7，SKBR-的细胞毒性。 3，PC3，HeLa，与人真皮成纤维细胞比较为非肿瘤细胞。通常，这些分子显示出有效的抗癌特性，但也显示出窄的安全限度，就像对阿霉素所观察到的那样。化合物8a，8b，9a和9d具有较高的IC 50表现出显着的选择性细胞毒性与参考药物阿霉素在前列腺癌，宫颈上皮癌和乳腺癌中的比较值（没有过表达HER2 / c-erb-2基因）。4-甲基-2-（3-吡啶基）喹啉（8A）由它的低的非特异性细胞毒性突出（IC 50  = 476.69μM）和PC3细胞中高度选择性出色的（IC 50  = 4.40μM）作为抗肿瘤一个有趣的模型抗前列腺癌的药物。 与阿霉素（IC 50  = 3.62 µM，SI = 0.7）相比，其4-吡啶基类似物9a对HeLa细胞（IC
• 339. New therapeutic agents of the quinoline series. Part VII. 2-, 3-, and 4-Pyridylquinolines, 4-pyridylquinaldines, and 2-pyridyllepidines
  作者：D. H. Hey、J. M. Williams

  DOI：10.1039/jr9500001678

  日期：——
• In vitro antifungal activity of new series of homoallylamines and related compounds with inhibitory properties of the synthesis of fungal cell wall polymers
  作者：Leonor Y Vargas M、Marı́a V Castelli、Vladimir V Kouznetsov、Juan M Urbina G、Silvia N López、Maximiliano Sortino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Susana Zacchino

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00605-3

  日期：2003.4

  in vitro antifungal evaluation and SAR studies of 101 compounds of the 4-aryl-, 4-alkyl-, 4-pyridyl or -quinolinyl-4-N-arylamino-1-butenes series and related compounds, are reported here. Active structures showed to inhibit (1,3)-beta-D-glucan and mainly chitin synthases, enzymes that catalyze the synthesis of the major fungal cell wall polymers.

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。
• 4-Aryl(benzyl)amino-4-heteroarylbut-1-enes as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis. 4.1 Synthesis of 4, 6-Dimethyl-5-nitro(amino)-2-pyridylquinolines and their Antiparasitic Activities
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas Méndez、Belsy Tibaduiza、Carmen Ochoa、David Montero Pereira、Juan J. Nogal Ruiz、Carlos Fernaéndez Portillo、Susana Muelas Serrano、Alicia Gómez Barrio、Alí Bahsas、Juan Amaro-Luis

  DOI：10.1002/ardp.200300783

  日期：2004.3

  New nitro‐ and aminoquinoline derivatives containing a pyridyl nucleus were synthesized from 6, 8‐disubstituted 4‐methyl‐2‐pyridylquinolines, which were prepared from N‐pyridylmethylidenanilines. The anti‐chagasic and trichomonacidal in vitro activity, as well as the cytotoxic properties towards macrophages of some of these compounds were evaluated. Although some of the compounds showed only moderate

  由 N-吡啶基亚甲基苯胺制备的 6, 8-二取代 4-甲基-2-吡啶基喹啉合成了含有吡啶基核的新型硝基和氨基喹啉衍生物。评估了这些化合物中的一些化合物的体外抗美洲锥虫病和滴虫酸的活性，以及​​对巨噬细胞的细胞毒性。尽管某些化合物仅显示中等活性，但可以建立一些构效关系。