2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquin-4-yl)acetaldehyde | 1356496-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquin-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methyl-1-oxoisoquinolin-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 1356496-45-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: LKEOUWFGDZJKQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquin-4-yl)acetaldehyde 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到氧基白屈菜季铵碱
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？一锅法合成异喹啉鎓盐 氢键活化：在氧杂赤藓红碱的全合成中的应用

  摘要：

  值得它的盐：标题反应导致高度取代的异喹啉鎓盐的合成（请参阅示意图； Cp * = Me 5 C 5）。该反应通过C  ħ活化和在铑催化剂的存在下，随后的环化。讨论了反应机理及其在天然产物羟白屈菜红碱合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201105755
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium hydroxide 、 potassium ferricyanide 、 copper diacetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquin-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？一锅法合成异喹啉鎓盐 氢键活化：在氧杂赤藓红碱的全合成中的应用

  摘要：

  值得它的盐：标题反应导致高度取代的异喹啉鎓盐的合成（请参阅示意图； Cp * = Me 5 C 5）。该反应通过C  ħ活化和在铑催化剂的存在下，随后的环化。讨论了反应机理及其在天然产物羟白屈菜红碱合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201105755

文献信息

• One-Pot Synthesis of Isoquinolinium Salts by Rhodium-Catalyzed CH Bond Activation: Application to the Total Synthesis of Oxychelerythrine
  作者：Jayachandran Jayakumar、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201105755

  日期：2012.1.2

  It's worth its salt: The title reaction leads to the synthesis of highly substituted isoquinolinium salts (see scheme; Cp*=Me5C5). The reaction proceeds through a CH activation and a subsequent annulation in the presence of a rhodium catalyst. The reaction mechanism is discussed as well as its application to the synthesis of the natural product oxychelerythrine.

  值得它的盐：标题反应导致高度取代的异喹啉鎓盐的合成（请参阅示意图； Cp * = Me 5 C 5）。该反应通过C  ħ活化和在铑催化剂的存在下，随后的环化。讨论了反应机理及其在天然产物羟白屈菜红碱合成中的应用。