4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl ethynyl ketone | 848044-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl ethynyl ketone
• 英文别名: 1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 848044-58-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂Si
• 分子量: 260.408
• InChiKey: XBCOKLZGILZIRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl ethynyl ketone 、 4-(3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propyl)-5-methoxybenzene-1,3-diol 在 hexafluorophosphoric acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种龙血竭红素A或龙血竭红素B的制备方法

  摘要：

  本发明涉及天然产物全合成领域，具体涉及一种龙血竭红素A或龙血竭红素B的制备方法。本发明巧妙地设计了式V的结构，和式VI直接一步反应即可得到龙血竭红素，而且根据本发明提供的式V的制备方法，不需要进行频繁的官能团保护与转换。本发明巧妙地利用傅克反应的机理，直接使式III和式IV在路易斯酸催化下选择性地得到了式IV甲氧基邻位取代的产物V。采用本发明的设计思路，结合已商业化的原料，只需4步反应即可得到龙血竭红素，且本发明提供的制备方法原子经济性高，操作简单，具有较好的工业化前景。

  公开号：

  CN112939920B
• 作为产物：
  描述：

  1-[4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]prop-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl ethynyl ketone
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧花青素和新型双阳离子衍生物的快速制备：对旧程序的新见解

  摘要：

  常见的 3-脱氧花青素和原始的双阳离子黄鎓-苯并吡喃衍生物可以通过相应的酚类和芳基乙炔基酮在六氟磷酸水溶液的存在下进行反应来轻松有效地合成。讨论了反应机理，两条竞争途径与我们的结果一致。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601071

文献信息

• Straightforward Synthesis of Highly Hydroxylated Phloroglucinol-Type 3-Deoxyanthocyanidins
  作者：Stefan Chassaing、Marie Kueny-Stotz、Géraldine Isorez、Raymond Brouillard

  DOI：10.1055/s-2007-977442

  日期：——

  Phloroglucinol-type 3-deoxyanthocyanidins were synthesized through the interaction between phloroglucinol derivatives and arylethynylketones in acetic acid in the presence of aqueous hexafluorophosphoric acid. This methodology was applied to achieve the synthesis of natural apigeninidin, luteolinidin and ­tricetanidin with high yields.

  通过在含水的六氟磷酸存在下，醋酸中根皮酚衍生物与芳基乙炔酮的反应，合成了根皮酚型的3-脱氧花青素。该方法被成功应用于以高产率合成天然产物芹菜素苷、黄芩素苷和三萜苷。
• Total synthesis and biological evaluation of dracaenins A and B
  作者：Yaqiu Zhao、Shunli Xiao、Yun You、Zhi Zhang、Liansuo Zu、Luqi Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.067

  日期：2022.5

  The first total synthesis of dracaenins A and B is achieved in four steps. The synthesis features the convergent coupling of three readily available fragments with minimized use of protecting groups. The chemical synthesis enables the discovery of their activity in stimulating platelet aggregation, and thus, sheds light on the possible origin of the hemostatic effect of dragon's blood.

  dracaenins A 和 B 的首次全合成分四个步骤完成。该合成的特点是三个容易获得的片段的会聚偶联，同时最大限度地减少了保护基团的使用。化学合成使人们能够发现它们在刺激血小板聚集方面的活性，从而揭示了龙血止血作用的可能来源。