(E)-3-(phenylthio)-2-styrylimidazo[1,2-a]pyridine | 1609583-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3-(phenylthio)-2-styrylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]-3-phenylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1609583-43-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂S
• 分子量: 328.437
• InChiKey: QQUXYMHDLHUXOU-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 、 2-styryl-imidazo[1,2-a]pyridine 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(E)-3-(phenylthio)-2-styrylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下 N-杂芳烃在水中的 C3 磺酰化

  摘要：

  我们在本文中描述了咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无催化剂选择性 CH 磺基化，使用硫代磺酸盐作为水性介质中硫代芳基化试剂的无味来源。该方法适用于具有广泛官能团耐受性的各种取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已扩展到吲哚和咪唑并噻唑的选择性磺酰化。硫代磺酸盐仅在水介质而不是有机溶剂介质中被活化，并且已经证明了该方法用于放大研究的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700487

文献信息

• Unconventional Reactivity with DABCO-<i>Bis</i> (sulfur dioxide): C-H Bond Sulfenylation of Imidazopyridines
  作者：Julie Le Bescont、Chloé Breton-Patient、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.202000112

  日期：2020.4.16

  Exploring the unexpected reactivity of DABCO‐bis(sulfur dioxide) on various imidazo[1,2‐a]pyridines expanded the toolbox of the sulfenylation reagent. Starting from three simple building blocks, this three‐component transformation led to various C‐3 sulfenylated substituted imidazo[1,2‐a]pyridines in moderate to good yields.

  探索DABCO-双（二氧化硫）在各种咪唑并[1,2- a ]吡啶上的出乎意料的反应性，扩大了亚磺酰化试剂的工具箱。从三个简单的结构单元开始，这种由三部分组成的转化以中等到良好的产率产生了各种C-3磺化取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Chalcogen-Benzothiazoles/Imidazo[1,2-a]pyridines with Sulfur/Selenium Powder and Aryl Boronic Acids
  作者：Tao Guo、Shu-Lei Han、Yong-Cheng Ma、Xu-Ning Wei、Ying-Li Zhu、Huan Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1609758

  日期：2018.7

  An efficient and convenient copper-catalyzed oxidative chalcogenation of benzothiazoles and imidazo[1,2-a]pyridines with sulfur/selenium powder and aryl boronic acids was developed. This procedure allows access to a wide range of structurally diverse arylchalcogen-substituted benzothiazoles/imidazo[1,2-a]pyridines in good yields and with good functional group tolerance. A biological evaluation revealed

  开发了一种有效且方便的铜催化苯并噻唑和咪唑并 [1,2-a] 吡啶与硫/硒粉末和芳基硼酸的氧化硫属元素。该程序允许以良好的产率和良好的官能团耐受性获得各种结构多样的芳基硫属元素取代的苯并噻唑/咪唑并 [1,2-a] 吡啶。生物学评估表明，一些获得的产品在体外对人源性肺、胃、食管和乳腺癌细胞系具有抗增殖活性。
• Design, synthesis and anticancer activity of sulfenylated imidazo-fused heterocycles
  作者：Ravi Chitrakar、Deepa Rawat、Ramakrishna Sistla、Lakshma Nayak Vadithe、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128307

  日期：2021.10

  the design, synthesis and study of anticancer properties of sulfenylated 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines and their analogues. A set of twenty sulfenylated imidazo[1, 2-a]pyridine derivatives were synthesized. Whereby elusive amendments to the imidazo[1,2-a]pyridine motif confer dramatic changes in functional affinity of a novel action to modulate anticancer activity in seven different human cancer cell

  我们在此报告了设计、合成和研究了磺基化 2-苯基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶及其类似物的抗癌特性。合成了一组 20 种磺酰化咪唑并 [1, 2- a ] 吡啶衍生物。因此，难以捉摸的咪唑并[1,2- a ]吡啶基序的修正赋予了调节七种不同人类癌细胞系抗癌活性的新作用的功能亲和力的显着变化，即：MDA MB 231（乳腺）、HepG2（肝脏）、 Hela（宫颈）、A549（肺）、U87MG（胶质母细胞瘤）、SKMEL-28（皮肤黑色素瘤）和 DU-145（前列腺）采用 MTT 测定。系列中，化合物4e（萘）、4f（苯乙烯）和4h(thiomethyl) 对人肝癌细胞 HepG2 显示出有效的活性。细胞周期分析结果表明，这些化合物在 G2/M 期阻滞细胞周期并诱导人肝癌细胞 HepG2 凋亡。Hoechst 染色、线粒体膜电位测量 (ΔΨm) 和膜联蛋白 V-FITC 测定进一步证实了这一点。
• <i>N</i>-Chlorosuccinimide-Promoted Regioselective Sulfenylation of Imidazoheterocycles at Room Temperature
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/ol501117z

  日期：2014.6.6

  Regioselective sulfenylation of imidazoheterocycles with thiophenols at room temperature is reported. Sulfenylation is promoted by N-chlorosuccinimide under metal-free conditions with a broad range of substrate scopes.