(E)-benzyl diethoxyphosphoryl(3-oxo-3-phenyl-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)prop-1-en-1-yl)carbamate | 1228312-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl diethoxyphosphoryl(3-oxo-3-phenyl-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)prop-1-en-1-yl)carbamate
• CAS: 1228312-84-2
• 化学式: C₂₈H₃₇BNO₈P
• 分子量: 557.388
• InChiKey: ZQWDLYVMSVNOEP-HIXSDJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl diethoxyphosphoryl(propa-1,2-dienyl)carbamate 、 苯甲酰氯 、 联硼酸频那醇酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-benzyl diethoxyphosphoryl(3-oxo-3-phenyl-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)prop-1-en-1-yl)carbamate 、 (E)-benzyl diethoxyphosphoryl(3-oxo-3-phenyl-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)prop-1-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[3,3]重排，可轻松合成烯丙酰胺

  摘要：

  描述了一种[3,3]重排用于手性烯丙酰胺的简便构建。将炔丙醇，亚氯酸亚磷酸酯和叠氮化Cbz合并以提供炔丙基亚磷酸酯，在催化性钯（II）存在下，重排成烯丙酰胺。通过改变炔丙醇上的取代方式，可以高收率获得单，二和三取代的烯丙酰胺。另外，使用对映体富集的炔丙醇能够制备立体化学定义的烯丙酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol1007845