Methyl 4-(7-bromo-9,9-dioctyl-9h-fluoren-2-yl)benzoate | 1567959-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Methyl 4-(7-bromo-9,9-dioctyl-9h-fluoren-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(7-bromo-9,9-dioctylfluoren-2-yl)benzoate
• CAS: 1567959-24-3
• 化学式: C₃₇H₄₇BrO₂
• 分子量: 603.683
• InChiKey: JPCXNYDULIUJOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(7-bromo-9,9-dioctyl-9h-fluoren-2-yl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Donor–spacer–acceptor monodisperse conjugated co-oligomers for efficient single-molecule photovoltaic cells based on non-fullerene acceptors

  摘要：

  目前，基于有机/聚合物（非富勒烯）受体的高效体异质结（BHJ）有机光伏器件（OPV）所面临的挑战包括难以控制纳米尺度的整齐相分离、严重的宝石电荷重组等。在此，我们提出了一种新的分子设计理念，即构建具有自组装特性的给体-间隔体-受体（DâSâA）共聚物，以实现理想的薄膜形态，并同时操纵激子解离和宝石电荷重组过程。研究人员合成了三种 DâSâA 共配体，即 F5T8P-C2、F5T8P-C4 和 F5T8P-C6，它们的 D 段、A 段和 S 段分别是低聚（芴-盐基噻吩）、过二亚胺（PDI）和烷基。三种DâSâA共配体都能形成周期为§¼15 nm的DâA交替片状纳米结构，这是BHJ OPV的理想纳米结构。DâSâA共聚物的D段和A段直接相连，没有烷基间隔物，与DâA共聚物F5T8-epP相比，DâSâA共聚物不仅由于PDI分子的紧密堆积而显示出更高的电子迁移率，而且电荷转移态的寿命也更长，从而有可能抑制宝石电荷重组，提高电荷生成效率。因此，基于DâSâA共配体的单分子光伏电池的填充因子提高到了0.47，开路电压高达1.04 V。通过进一步将DâSâA共配体的吸收起始波长延长至§¼600 nm，制备出了功率转换效率为2.70%的单分子光伏器件。这些结果证明，如果对DâA共聚物的薄膜形态和DâA界面进行适当处理，基于非富勒烯受体的高效BHJ OPV是可以实现的。

  DOI：

  10.1039/c3ta14701k
• 作为产物：
  描述：

  (7-溴-9,9-二辛基芴-2-基)硼酸 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到Methyl 4-(7-bromo-9,9-dioctyl-9h-fluoren-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Donor–spacer–acceptor monodisperse conjugated co-oligomers for efficient single-molecule photovoltaic cells based on non-fullerene acceptors

  摘要：

  目前，基于有机/聚合物（非富勒烯）受体的高效体异质结（BHJ）有机光伏器件（OPV）所面临的挑战包括难以控制纳米尺度的整齐相分离、严重的宝石电荷重组等。在此，我们提出了一种新的分子设计理念，即构建具有自组装特性的给体-间隔体-受体（DâSâA）共聚物，以实现理想的薄膜形态，并同时操纵激子解离和宝石电荷重组过程。研究人员合成了三种 DâSâA 共配体，即 F5T8P-C2、F5T8P-C4 和 F5T8P-C6，它们的 D 段、A 段和 S 段分别是低聚（芴-盐基噻吩）、过二亚胺（PDI）和烷基。三种DâSâA共配体都能形成周期为§¼15 nm的DâA交替片状纳米结构，这是BHJ OPV的理想纳米结构。DâSâA共聚物的D段和A段直接相连，没有烷基间隔物，与DâA共聚物F5T8-epP相比，DâSâA共聚物不仅由于PDI分子的紧密堆积而显示出更高的电子迁移率，而且电荷转移态的寿命也更长，从而有可能抑制宝石电荷重组，提高电荷生成效率。因此，基于DâSâA共配体的单分子光伏电池的填充因子提高到了0.47，开路电压高达1.04 V。通过进一步将DâSâA共配体的吸收起始波长延长至§¼600 nm，制备出了功率转换效率为2.70%的单分子光伏器件。这些结果证明，如果对DâA共聚物的薄膜形态和DâA界面进行适当处理，基于非富勒烯受体的高效BHJ OPV是可以实现的。

  DOI：

  10.1039/c3ta14701k