4-甲基-2-吡啶甲醛1-氧化物 | 100958-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-吡啶甲醛1-氧化物
• 英文名称: 4-methyl-pyridine-2-carbaldehyde-1-oxide
• 英文别名: 4-Methyl-pyridin-2-carbaldehyd-1-oxid；4-Methyl-1-oxidopyridin-1-ium-2-carbaldehyde；4-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-2-carbaldehyde
• CAS: 100958-67-6
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: JLTIDSRQLSQESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-吡啶甲醛1-氧化物 、 环己基乙炔 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮嗪-N-氧化物作为 Rh 催化分子间炔烃加氢酰化的有效控制基团

  摘要：

  杂环衍生的醛是金属催化加氢酰化化学中具有挑战性的底物。我们表明，通过使用吖嗪N-氧化物取代的醛，可以获得良好的反应性，并且它们是炔烃分子间加氢酰化的高效底物。使用Rh( I )-催化剂，我们实现了温和且可扩展的醛C-H活化，允许与未活化的末端炔烃偶联，具有良好的收率和高区域选择性（高达>20:1l:b）。两种底物都可以耐受多种官能团。该反应也适用于含有游离 N-孤电子对的二嗪醛。我们展示了通过一锅加氢酰化/脱氧序列将加氢酰化产物转化为相应的吖嗪。使用 N-Boc 炔丙胺的一锅加氢酰化/环化另外导致二齿吡咯基配体的合成。

  DOI：

  10.1039/d1sc03915f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 作用下， 生成 4-甲基-2-吡啶甲醛1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Furukawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 957,959

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furukawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 957,959
  作者：Furukawa

  DOI：——

  日期：——
• Azine-N-oxides as effective controlling groups for Rh-catalysed intermolecular alkyne hydroacylation
  作者：Daniel F. Moseley、Jagadeesh Kalepu、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/d1sc03915f

  日期：——

  aldehydes that contain a free N-lone pair. We demonstrate conversion of the hydroacylation products to the corresponding azine, through a one-pot hydroacylation/deoxygenation sequence. A one-pot hydroacylation/cyclisation, using N-Boc propargylamine, additionally leads to the synthesis of a bidentate pyrrolyl ligand.

  杂环衍生的醛是金属催化加氢酰化化学中具有挑战性的底物。我们表明，通过使用吖嗪N-氧化物取代的醛，可以获得良好的反应性，并且它们是炔烃分子间加氢酰化的高效底物。使用Rh( I )-催化剂，我们实现了温和且可扩展的醛C-H活化，允许与未活化的末端炔烃偶联，具有良好的收率和高区域选择性（高达>20:1l:b）。两种底物都可以耐受多种官能团。该反应也适用于含有游离 N-孤电子对的二嗪醛。我们展示了通过一锅加氢酰化/脱氧序列将加氢酰化产物转化为相应的吖嗪。使用 N-Boc 炔丙胺的一锅加氢酰化/环化另外导致二齿吡咯基配体的合成。