4,5-(六氢苯并)-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 100371-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4,5-(六氢苯并)-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 4,5-(hexahydrobenzo)-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: trans-4,5-tetramethylene-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；trans-3-phenylhexahydrobenzooxazolidin-2-one
• CAS: 100371-98-0；133192-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: BWNDOBUXSDIVBZ-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  168-172 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5-(六氢苯并)-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled oxazolidinone formation by the addition of 4,5-disubstituted iminodioxolane to oxirane via a spiro compound

  摘要：

  4,5-Disubstituted 2-imino-1,3-dioxalanes readily add to oxiranes in the presence of AlCl3, furnishing 1,3-oxazolidin-2-ones in a stereospecific manner, where the configurations of oxiranes and iminodioxolanes are responsible for the configuration of products and the feasibility of the addition, respectively. A preliminary adduct, a spiro compound intermediate, is isolated, and its decomposition to oxazolidinone is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jo00008a021

文献信息

• A Multicomponent Approach to Oxazolidinone Synthesis Catalyzed by Rare‐Earth Metal Amides
  作者：Meixia Zhou、Xizhou Zheng、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201900221

  日期：2019.12.5

  Three‐component reaction of epoxides, amines, and dimethyl carbonate catalyzed by rare‐earth metal amides has been developed to synthesize oxazolidinones. 47 examples of 3,5‐disubstituted oxazolidinones were prepared in 13–97 % yields. This is a simple and most practical method which employs easily available substrates and catalysts, and is applicable to a wide range of aromatic and aliphatic amines

  已开发了稀土金属酰胺催化的环氧化物，胺和碳酸二甲酯的三组分反应，以合成恶唑烷酮。制备了47个3,5-二取代的恶唑烷酮实例，产率为13–97％。这是一种简单且最实用的方法，它使用易于获得的底物和催化剂，适用于各种芳族和脂族胺以及单取代的环氧化物。二取代的环氧化物的范围相当有限，这需要进一步研究。初步的机理研究揭示了通过β-氨基醇或酰胺中间体产生的两种可能的反应途径。