Acetic acid (S)-3-acetoxy-1-allyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl ester | 367251-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Acetic acid (S)-3-acetoxy-1-allyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl ester
• 英文别名: [(3S)-2-acetyloxy-5-oxo-1-prop-2-enylpyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 367251-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: AZHYIHNCVCAFLL-FTNKSUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-3-acetoxy-1-allyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl ester 在 Grubbs catalyst first generation 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,8aR)-3-oxo-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-indolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  环状手性N-酰基亚胺离子的烯丙基化中增强的反式非对映选择性。羟基吲哚并咪唑的合成

  摘要：

  据报道羟基吲哚并立定的短合成。关键步骤是衍生自苹果酸和酒石酸的手性环状N-酰基亚胺离子的烯丙基化，然后进行闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01084-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-allyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-3-acetoxy-1-allyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  环状手性N-酰基亚胺离子的烯丙基化中增强的反式非对映选择性。羟基吲哚并咪唑的合成

  摘要：

  据报道羟基吲哚并立定的短合成。关键步骤是衍生自苹果酸和酒石酸的手性环状N-酰基亚胺离子的烯丙基化，然后进行闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01084-x

文献信息

• <i>N</i>-Trialkylsilyl Bistrifluoromethanesulfonimides (R₃SiNTf₂) Are Powerful Catalysts for the Highly Efficient α-Amido Alkylation Reactions of Silicon-Based Nucleophiles
  作者：Raja Ben Othman、Till Bousquet、Mohamed Othman、Vincent Dalla

  DOI：10.1021/ol052357j

  日期：2005.11.1

  In situ formed N-trialkylsilyl bistrifluoromethanesulforlimides (R3SiNTf2) species have been shown to efficiently catalyze the nucleophilic substitution reactions of chiral 5-oxypyrrolidin-2-ones by silicon-based nucleophiles. The reaction rates were significantly accelerated in comparison to the cases where the usual triflate catalysts are used. Adducts were obtained in high yields and usual stereoselectivities within short reaction times, and the process was compatible with a semipreparative scale.