N-isopropyl-2-(o-tolyl)acetamide | 1210872-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-2-(o-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 1210872-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD13506193
• 分子量: 191.273
• InChiKey: CTYHUYROCJHDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-2-(o-tolyl)acetamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N-isopropyl-2-[2'-(isopropylcarbamoylmethyl)-3,3'-dimethyl-biphenyl-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative C–H Homodimerization of Phenylacetamides

  摘要：

  A range of secondary and tertiary phenylacetamides undergo oxidative homodimerization to afford biaryls. The reaction proceeds under palladium catalysis in the presence of a copper cocatalyst and oxygen and is most effective for electron-rich substrates.

  DOI：

  10.1021/ol202212f
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 、 异丙胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 N-isopropyl-2-(o-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）-通过去甲硅烷基途径催化弱配位乙酰胺的远端C-H烯基化

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的芳基乙酰胺的远端邻-C-H链烯基化反应使用弱配位基团乙酰胺作为指导基团。通过使用芳基炔基硅烷作为末端炔烃的替代物，通过去甲硅烷基化反应在氧化还原中性过程中实现了芳基乙酰胺的这一具有挑战性的CH H烯基化。对照实验表明，原位生成的Rh物种可能是路易斯酸性的，这在去甲硅烷基化步骤中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900307

文献信息

• 2-ACYLAMINOPROPOANOL-TYPE GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP2167485A2

  公开（公告）日：2010-03-31
• [EN] 2-ACYLAMINOPROPOANOL-TYPE GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE DE TYPE 2-ACYLAMINOPROPANOL
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2008150486A2

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] A compound is represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprises a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of treating a subject in need thereof comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The subject has type 2 diabetes; renal hypertrophy or hyperplasia associated with diabetic nephropathy; Tay-Sachs; Gaucher's; or Fabry's disease. Methods of decreasing plasma TNF-a, lowering blood glucose levels, decreasing glycated hemoglobin levels, inhibiting glucosylceramide synthase, and lowering glycosphingolipid concentrations in a subject in need thereof respectively comprise administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule structurelle (I) : ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci. Une composition pharmaceutique comprend un composé représenté par la formule structurelle (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci. Un procédé de traitement d'un sujet qui en a besoin comprend l'administration au sujet d'une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé représenté par la formule structurelle (I) ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci. Le sujet souffre de diabète de type 2 ; une hypertrophie ou une hyperplasie rénale associée avec une néphropathie diabétique ; une maladie de Tays-Sachs ; une maladie de Gaucher ; ou une maladie de Fabry. Des procédés pour diminuer le TLF-a plasmatique, abaisser les niveaux de glucose sanguin, diminuer les niveaux d'hémoglobine glyquée, inhiber la glucosylcéramide synthase, et abaisser les concentrations de glycosphingolipide chez un sujet qui en a besoin, comprennent respectivement l'administration au sujet d'une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé représenté par la formule structurelle (I) ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.