2-(2-bromophenyl)-N-methoxyacetamide | 121989-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-N-methoxyacetamide
• CAS: 121989-40-0
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: PZOBINULBVVCHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-N-methoxyacetamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到2-(2-bromophenyl)-N-chloro-N-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a027
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 、 甲氧基胺盐酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到2-(2-bromophenyl)-N-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Alkoxyindol-2-ones by Copper-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Hydroxamates

  摘要：

  首次展示了铜催化的羟胺衍生物的分子内部N-芳基化反应。基于这一转化，开发了一种从2-(2-溴芳基)乙酰羟胺酯合成N-烷氧基吲哚-2-酮的新方法。反应条件能够容忍羟胺部分的标准羟基保护基团，且同样适用于合成六元N-烷氧基苯内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260328

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of O-Alkyl Hydroxamates with Aryl Iodides
  作者：Martins Katkevics、Tatyana Kukosha、Nadezhda Trufilkina、Sergey Belyakov

  DOI：10.1055/s-0031-1290384

  日期：2012.8

  derivatives were prepared by copper-catalyzed cross-coupling of hydroxamates with aryl iodides. The reaction conditions are compatible with standard hydroxy-protecting groups on the hydroxylamine moiety and are applicable to a broad range of coupling partners. N-Aryl-O-alkylhydroxamic acid derivatives were prepared by copper-catalyzed cross-coupling of hydroxamates with aryl iodides. The reaction conditions

  摘要 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。