(2-((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-ylimino)methyl)phenol) | 16779-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2-((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-ylimino)methyl)phenol)
• 英文别名: 2-((6-Methoxybenzo[d]thiazol-2-ylimino)methyl)phenol；2-[(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)iminomethyl]phenol
• CAS: 16779-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: LZMHYHCFLLVKRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-ylimino)methyl)phenol) 、 二苯基二氯化锡 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N-(2-(chlorodiphenylstannyloxy)benzylidene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  水杨醛和2-氨基-6-取代的苯并噻唑衍生的席夫碱的二有机锡（IV）配合物：合成，光谱研究，体外抗菌评估和QSAR研究

  摘要：

  另外，在本工作中，席夫碱配体（ 1-4 ）通过2-氨基-6-取代的苯并噻唑和水杨醛的缩合以制备1：1摩尔比，并用diorganotindichloride R”进一步处理2的SnCl 2导致系列有机锡（IV）配合物（的 5-20 类型R '的）2 SNL 1-4氯[R'=苯基，丁基，乙基中，Me]。制备的席夫碱配体和有机锡（IV）配合物通过各种光谱技术（1 H，13 C，119Sn NMR，FT-IR）和物理技术。评价了所有合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌 蜡状芽孢杆菌 ， 金黄色葡萄球菌 ，两种革兰氏阴性细菌菌株 大肠杆菌 ， 铜绿假单胞菌 和两种真菌菌株 黑曲霉 和 黄曲霉的体外抗菌和抗真菌活性 。 通过系列稀释法。光谱数据表明，该配合物与通过氧和氮配位的二齿配体五配位。抗菌活性的结果表明，与革兰氏阴性细菌菌株相比，合成的复合物对革兰氏阳性细菌菌株更具毒性。从QSAR分析的结果表明，合

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3395-z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到(2-((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-ylimino)methyl)phenol)
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑席夫碱的显色传感、生物和光学特性

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列新的席夫碱苯并噻唑衍生物，并通过元素分析、FTIR、UV-VIS和NMR光谱对其结构进行了表征。研究了苯并噻唑衍生物的生物学、感官和光物理性质。通过紫外-可见光谱、量热和理论研究了化合物的传感特性。所有化合物均显示出 F -、CN -、AcO -、H 2 PO 4 -和 OH -阴离子的比色、荧光和光谱传感器特性。此外，化合物1 - 4的 DNA 结合、DNA 切割和抗氧化活性被调查。所有化合物均通过水解和氧化作用影响 pBR322 DNA，以静电模式与 DNA 相互作用，并且化合物1和2也表现出接近标准 BHT 的抗氧化活性。此外，分别通过荧光和飞秒瞬态吸收光谱测量研究了电子给予和接受取代基对发射特性和电荷转移动力学的影响。荧光测量显示，化合物3和4显示出发射信号，而化合物1和2显示出荧光猝灭且发射信号较弱。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136731

文献信息

• A complicated path of salicylaldehyde through the Biginelli reaction: a case of unexpected spiroketalization
  作者：Jan Svĕtlík、Nad'a Prónayová、Lubomír Švorc、Vladimír Frecer

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.003

  日期：2014.11

  Cyclocondensation of salicylaldehydes with alkyl acetoacetates and 2-aminobenzothiazoles or 2-amino-5-methylthiazole under classical Biginelli reaction conditions gives rare hetarylamino substituted 2,2′-spirobischromanecarboxylate derivatives. The mechanism and observed stereoselectivity of the unexpected pseudo-four-component process are discussed.

  在经典的Biginelli反应条件下，水杨醛与乙酰乙酸烷基酯和2-氨基苯并噻唑或2-氨基-5-甲基噻唑的环缩合反应可得到稀有的杂芳基氨基取代的2,2'-螺双铬烷羧酸酯衍生物。讨论了意外的伪四组分过程的机理和观察到的立体选择性。
• Three-component reaction and organocatalysis in one: synthesis of densely substituted 4-aminochromanes
  作者：Jan Svĕtlík、Nad'a Prónayová、Vladimír Frecer、Dariusz Cież

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.019

  日期：2016.11

  Cyclocondensation of salicylaldehydes with alkyl acetoacetates and 2-aminobenzothiazoles or 2-amino-thiadiazole/thiazoles under L-proline catalysis gives 4-hetarylamino substituted chromanecarboxylate derivatives. The mechanism involving the Mannich/hemiketalization cascade reaction and the observed stereoselectivity of the three component process are discussed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.