N'-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1013479-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[1-(1-benzofuran-2-yl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1013479-91-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: NYPKGQCPJHWAHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 N'-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 palladium diacetate 、 对苯醌 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到5-(benzofuran-2-yl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳-碳键形成：N-甲苯磺酰azo与烯丙醇的钯催化氧化交叉偶联

  摘要：

  在区域：Pd-催化氧化交叉偶联的Ñ与烯丙醇引线至C -tosylhydrazones  C键的形成。提出了钯-卡宾迁移插入在该转变中起关键作用。反应以容易获得的起始原料进行，以高度立体选择性的方式得到取代的烯烃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200949
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 、 对甲苯磺酰肼 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N'-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  碳-碳键形成：N-甲苯磺酰azo与烯丙醇的钯催化氧化交叉偶联

  摘要：

  在区域：Pd-催化氧化交叉偶联的Ñ与烯丙醇引线至C -tosylhydrazones  C键的形成。提出了钯-卡宾迁移插入在该转变中起关键作用。反应以容易获得的起始原料进行，以高度立体选择性的方式得到取代的烯烃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200949

文献信息

• Umpolung Difunctionalization of Carbonyls via Visible-Light Photoredox Catalytic Radical-Carbanion Relay
  作者：Shun Wang、Bei-Yi Cheng、Matea Sršen、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.0c00629

  日期：2020.4.22

  catalysis with the Wolff–Kishner (WK) reaction allows the difunctionalization of carbonyl groups by a radical-carbanion relay sequence (photo-Wolff–Kishner reaction). Photoredox initiated radical addition to N-sulfonylhydrazones yields α-functionalized carbanions following the WK-type mechanism. With sulfur-centered radicals, the carbanions are further functionalized by reaction with electrophiles

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α- 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。
• Base-Promoted Coupling of Carbon Dioxide, Amines, and<i>N</i>-Tosylhydrazones: A Novel and Versatile Approach to Carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Haitao He、Lu Ouyang、Min Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410605

  日期：2015.3.2

  A base‐promoted three‐component coupling of carbon dioxide, amines, and N‐tosylhydrazones has been developed. The reaction is suggested to proceed via a carbocation intermediate and constitutes an efficient and versatile approach for the synthesis of a wide range of organic carbamates. The advantages of this method include the use of readily available substrates, excellent functional group tolerance

  已开发出碱促进的二氧化碳，胺和N-甲苯磺酰hydr的三组分偶联剂。建议该反应通过碳正离子中间体进行，并且构成用于合成多种有机氨基甲酸酯的有效且通用的方法。该方法的优点包括使用易于获得的底物，出色的官能团耐受性，广泛的底物范围以及简便的后处理程序。
• Copper-Mediated Synthesis of 1,2,3-Triazoles from<i>N</i>-Tosylhydrazones and Anilines
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yiming Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306416

  日期：2013.12.9

  NNNifty targets: In a straightforward copper‐mediated synthesis of 1,4‐disubstituted and 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles, readily available aniline and N‐tosylhydrazone substrates underwent cyclization through CN and NN bond formation (see scheme; Piv=pivaloyl, Ts=p‐toluenesulfonyl). This method enables the preparation of 1,2,3‐triazoles with high efficiency under mild conditions without the

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Electron-Deficient Alkenes with<i>N</i>-Tosylhydrazones: Functional-Group-Controlled CC Bond Construction
  作者：Huanfeng Jiang、Wei Fu、Huoji Chen

  DOI：10.1002/chem.201202051

  日期：2012.9.17

  palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of electron‐deficient alkenes with N‐tosylhydrazones, which affords diverse CC bonds resulting from the functional‐group‐controlled effect, is reported (see scheme). These cascade transformations present remarkable stereoselectivity and a high synthetic potential. The presence of water substantially promotes both reaction routes.

  在区域：缺电子烯烃的用钯-催化的交叉偶联反应Ñ -tosylhydrazones，这提供不同的Ç 从官能基的受控效应引起C键，则报告（参见方案）。这些级联转化具有显着的立体选择性和很高的合成潜力。水的存在大大促进了两种反应途径。
• 一种N-二氟甲基腙类化合物及其合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108794357B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明公开了一种N‑二氟甲基腙类化合物及其合成方法，属于医药化工合成技术领域。该合成方法包括如下步骤：在反应器中，加入腙类化合物、溴二氟甲基三甲基硅烷、相转移催化剂、碱和有机溶剂，升温至25～110℃搅拌反应，反应结束后冷却至室温，产物经分离纯化，得到所述N‑二氟甲基腙类化合物。本发明的合成方法原料易得、价格低廉、操作安全简单、无金属参与、环境友好；且对官能团适应性好、对底物适应性广，具有良好的工业应用前景。