2-decylbenzofuran | 151491-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-decylbenzofuran
• 英文别名: 2-Decyl-1-benzofuran
• CAS: 151491-46-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: QRMSIUCYCBZZLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decylbenzofuran 在 (+)-(R)-[1,5-cycloocatdien-7-(2-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyridine)-di-(tert-butyl)phosphinite-ridiumd(I)]tetrakis-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱-吡啶-磷盐催化剂催化呋喃和苯并呋喃的不对称加氢

  摘要：

  呋喃和苯并呋喃的对映选择性氢化仍然是一项艰巨的任务。我们报告使用带有双环吡啶-次膦酸酯配体的铱催化剂氢化2和3取代的呋喃。具有3-烷基或3-芳基的单取代呋喃具有出色的对映选择性和高转化率。呋喃在2位和2,4-二取代的呋喃上被证明是更难处理的底物。单取代的2-烷基呋喃和2- [4-（三氟甲基）苯基]呋喃可获得最佳结果（80-97％转化率，65-82％对映体过量）。在2或3位带有烷基取代基的苯并呋喃也具有很高的转化率和对映选择性，而2芳基衍生物基本上没有反应活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404903
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 2-碘苯酚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N,N,N′,N′-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到2-decylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过Pd-四膦催化2-卤代苯酚与炔烃的偶联反应，一锅合成2-取代的苯并[b]呋喃。

  摘要：

  发现由[Pd（η（3）-C3H5）Cl] 2和N，N，N'，N'-四（二苯基膦基甲基）吡啶-2,6-二胺（L）组成的催化剂对由2-卤代酚和炔烃锅内合成2-取代的苯并[b]呋喃。对于2-溴-3-羟基吡啶，催化剂负载量可低至1 ppm，周转数（TON）高达870,000。

  DOI：

  10.1039/c4cc00815d

文献信息

• Ruthenium NHC Catalyzed Highly Asymmetric Hydrogenation of Benzofurans
  作者：Nuria Ortega、Slawomir Urban、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201107811

  日期：2012.2.13

  H2‐O‐T! Aromatic O‐heterocycles are a challenging substrates for asymmetric hydrogenation (H2). An in situ formed chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) ruthenium complex allows the high yielding, completely regioselective, and highly asymmetric hydrogenation of substituted benzofurans at room Temperature, giving valuable 2,3‐dihydrobenzofurans (see scheme).

  H 2 ‐O‐T！芳族O杂环是不对称氢化（H 2）的具有挑战性的底物。原位形成的手性N-杂环卡宾（NHC）钌络合物可在T温度下以高收率，完全区域选择性和高度不对称氢化取代苯并呋喃，得到有价值的2,3-二氢苯并呋喃（参见方案）。
• Anti-Markovnikov Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes with Indoles, Pyrroles, Benzofurans, and Furans Catalyzed by a Nickel–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene System
  作者：York Schramm、Makoto Takeuchi、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b08039

  日期：2015.9.30

  benzofurans, and furans, to unactivated terminal and internal alkenes. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(COD)2 and a sterically hindered, electron-rich N-heterocyclic carbene ligand or its analogous Ni(NHC)(arene) complex. The reaction is highly selective for anti-Markovnikov addition to α-olefins, as well as for the formation of linear alkylheteroarenes from internal alkenes. The reaction occurs

  我们报告了在杂芳烃（包括吡咯、吲哚、苯并呋喃和呋喃）的 C2 位置催化加成 CH 键到未活化的末端和内部烯烃。该反应由 Ni(COD)2 和位阻、富电子 N-杂环卡宾配体或其类似的 Ni(NHC)(芳烃) 配合物的组合催化。该反应对α-烯烃的反马尔科夫尼科夫加成以及从内烯烃形成线性烷基杂芳烃具有高度选择性。该反应发生在含有酮、酯、酰胺、硼酸酯、甲硅烷基醚、磺酰胺、缩醛和游离胺的底物上。
• Novel cyclization to benzofurans in the reaction of alkynyl(p-phenylene)bisiodonium ditriflates with phenoxide anion
  作者：Tsugio Kitamura、Lei Zheng、Hiroshi Taniguchi、Makoto Sakurai、Ryuichi Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60614-7

  日期：1993.6

  Reaction of alkynyl(p-phenylene)bisiodonium ditriflates (2) with sodium phenoxide in methanol provides 2-substituted benzofurans (3). This result indicates that β-phenoxyalkylidenecarbenes generated by the reaction with phenoxide anion undergo novel intramolecular aromatic CH insertion to afford benzofurans.

  炔基（对-亚苯基）双碘二磺酸二triflates（2）与苯酚钠在甲醇中的反应提供了2-取代的苯并呋喃（3）。该结果表明，与酚盐阴离子反应生成的β-苯氧基亚烷基卡宾经过新的分子内芳族CH插入而得到苯并呋喃。
• One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]furans from Mono- and Dichlorophenols Using Palladium Catalysts Bearing Dihydroxyterphenylphosphine
  作者：Miyuki Yamaguchi、Haruka Katsumata、Kei Manabe

  DOI：10.1021/jo401503t

  日期：2013.9.20

  on the phosphorus atom (Cy-DHTP) was found to be a powerful ligand for the palladium-catalyzed one-pot synthesis of substituted benzo[b]furans from 2-chlorophenols and terminal alkynes. This catalyst system was also applicable to the sequential one-pot synthesis of disubstituted benzo[b]furans from dichlorophenols via the Suzuki–Miyaura cross-coupling of chlorobenzo[b]furan with boronic acids. The use

  发现在磷原子上带有环己基的二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）是钯催化由一锅法从2-氯酚和末端炔烃合成取代苯并[ b ]呋喃的强配体。该催化剂体系还适用于通过氯苯并[ b ]呋喃与硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联从二氯苯酚一步法一锅合成二取代的苯并[ b ]呋喃。Cy-DHTP和XPhos这两种配体的使用是促进反应的关键。机理研究表明，Pd–Cy-DHTP催化剂是Sonogashira交叉偶联步骤中的活性物种，而Pd–XPhos催化剂则加速了Suzuki–Miyaura交叉偶联步骤。
• One-pot synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans from 2-chlorophenols using palladium–dihydroxyterphenylphosphine catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Hayato Ozawa、Haruka Katsumata、Tomoyo Akiyama、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.019

  日期：2018.8

  2,3-Disubstituted benzofurans possessing 2-hydroxyphenyl moiety at the C-3 position were synthesized from readily available 2-chlorophenols and terminal alkynes by hydroxy-directed ortho-Sonogashira coupling and subsequent oxypalladation/reductive elimination, using Pd-dihydroxyterphenylphosphine catalyst. The catalyst accelerates not only the Sonogashira coupling but also the introduction of 2-hydroxyphenyl

  在现有的2-氯苯酚和末端炔烃中，通过羟基定向的邻-Sonogashira偶联反应，随后使用Pd-二羟基叔苯基膦催化剂进行氧化钯/还原消除反应，合成了在C-3位具有2-羟基苯基部分的2,3-二取代苯并呋喃。该催化剂不仅加速了Sonogashira偶联，而且还加速了在苯并呋喃的C-3位上2-羟基苯基的引入。