3-(5-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-2H-chromen-2-one | 1649499-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(5-Bromo-1-methylindole-3-carbonyl)chromen-2-one
• CAS: 1649499-97-7
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO₃
• 分子量: 382.213
• InChiKey: OLCSSFLQVQQJFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile 在 盐酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-(5-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸催化的Knoevenagel缩合反应：以PEG-600为反应介质，串联合成3-乙酰香豆素吲哚及其N-烷基衍生物

  摘要：

  据报道，在乙醇培养基中催化量的l-脯氨酸存在下，串联合成3-乙酰香豆素吲哚5a，5b，5c，5d，5e。l脯氨酸已被用作高效，环保的催化剂，用于3-氰基乙酰吲哚1a，1b，1c，1d，1e与2-羟基苯甲醛（2）的Knoevenagel缩合反应，从而提供相应的取代的3-（1 H-吲哚-3-基）2-（2-羟基亚苄基）-3-氧代丙烷腈3（a-e），未经隔离处理的则用热浓溶液处理。HCl可以高产率提供3-乙酰香豆素吲哚4a，4b，4c，4d，4e。随后，将它们与硫酸二甲酯在PEG-600（印度安得拉邦海得拉巴）作为高效绿色溶剂存在下反应，得到相应的N-甲基-3-乙酰香豆素吲哚5a，5b，5c，5d，5e。中等产量。

  DOI：

  10.1002/jhet.1784