(Z)-ethyl 2-benzamido-3-(4-fluorophenyl)acrylate | 138996-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-benzamido-3-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: α-benzoylamino-4-fluoro-trans-cinnamic acid ethyl ester；α-Benzoylamino-4-fluor-trans-zimtsaeure-aethylester；ethyl (2Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-[(phenylcarbonyl)amino]prop-2-enoate；ethyl (Z)-2-benzamido-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 138996-53-9
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₃
• 分子量: 313.328
• InChiKey: YKTYQZDIXOERKY-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-benzamido-3-(4-fluorophenyl)acrylate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 DL-对氟苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yuen et al., Yaoxue Xuebao/Acta pharmaceutica Sinica, 1959, vol. 7, p. 237,240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氨基丙二酸二乙酯 在 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-benzamido-3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用丙二酸半含氧酸酯和芳香醛的立体选择性合成脱氢氨基酸

  摘要：

  开发了一种有效且直接的方法来合成具有多种底物的α，β-脱氢氨基酸衍生物。事实证明，在仲胺，三氟甲磺酸存在下，酰胺基取代的丙二酸半含氧酸酯（MAHOs）是各种芳族醛的极好伙伴，可在温和的条件下以良好或极好的收率进行Knoevenagel–Doebner缩合反应。机理研究表明，该序列涉及形成亚胺基中间体以提供立体选择性的Z -α，β-不饱和氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.043

文献信息

• The Synthesis of 2-Fluoro-DL-tyrosine and 2-Fluoro-4-methoxy-DL-phenylalanine
  作者：Edward L. Bennett、Carl Niemann

  DOI：10.1021/ja01160a113

  日期：1950.4
• Stereoselective synthesis of dehydroamino acids using malonic acid half oxyester and aromatic aldehydes
  作者：Yuttapong Singjunla、Silvia Colombano、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.043

  日期：2016.5

  Amido-substituted Malonic Acid Half Oxyesters (MAHOs) have proven to be excellent partners of various aromatic aldehydes in the presence of secondary amine, trifluoromethanesulfonic acid to perform a Knoevenagel–Doebner condensation under mild conditions with good to excellent yields. A mechanistic study revealed that the sequence involved the formation of an iminium intermediate to provide stereoselectively Z-α,β-unsaturated

  开发了一种有效且直接的方法来合成具有多种底物的α，β-脱氢氨基酸衍生物。事实证明，在仲胺，三氟甲磺酸存在下，酰胺基取代的丙二酸半含氧酸酯（MAHOs）是各种芳族醛的极好伙伴，可在温和的条件下以良好或极好的收率进行Knoevenagel–Doebner缩合反应。机理研究表明，该序列涉及形成亚胺基中间体以提供立体选择性的Z -α，β-不饱和氨基酸。
• Yuen et al., Yaoxue Xuebao/Acta pharmaceutica Sinica, 1959, vol. 7, p. 237,240
  作者：Yuen et al.

  DOI：——

  日期：——