2-Benzyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazin-6-one | 97130-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazin-6-one
• CAS: 97130-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: NDELTTRSSQPSIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazin-6-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 6-Benzyl-6-hydroxy-5,5-dimethyl-3-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4，-oxadiazin-6-ones的Diels-alder环加成反应与富电子pi系统

  摘要：

  已经进行了几个具有富电子π键的2，5-二取代的1，3，4-恶二嗪-6-的环加成反应的研究。 发现-1-丙烯基吡咯烷与恶二嗪酮环系统反应，生成开环的二氮杂三烯基取代的羧酸。酸的进一步加热导致脱羧，水解，环化和吡咯烷消除，从而产生二取代的吡唑。还详细研究了与三取代的烯胺1-（2-甲基-丙烯基）吡咯烷的反应。遇到的环加成反应可以通过以下方法合理化：首先进行Diels-Alder反应，然后通过氮的偏向挤出法制得酮酮中间产物。烯酮的命运明显取决于取代的整体模式。所形成的一些产物可以通过吡咯烷基基团向乙烯酮和苯甲酰基的竞争性迁移来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96420-8
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸肼 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Benzyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Padwa, Albert; Eisenbarth, Philipp, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 61 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Entry for Synthesis of N-Acylhydrazones, Pyridazinones, and 1,3,4-Oxadiazin-6-ones from .ALPHA.-Amino Acid Esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1248/cpb.55.1652

  日期：——

  Versatile electrophiles N-acylhydrazones are synthesized via diazotization, reduction, and acylation of α-amino acid esters. Reduction of diazo esters with L-selectride® or tributylphosphine affords the corresponding hydrazones in good yields. Both reducing agents give anti-hydrazones as the major product although the reactivity of each reductant is slightly different. The resulting hydrazones are acylated to give N-acylhydrazones, which are subjected to further reactions to give 1,3,4-oxadiazin-6-ones that serve as useful synthetic intermediates for the Diels–Alder reaction.

  通过对 α-氨基酸酯进行重氮化、还原和酰化，可合成多功能亲电体 N-酰肼。用 L-selectride® 或三丁基膦还原重氮酯，可以得到相应的肼，而且收率很高。尽管每种还原剂的反应性略有不同，但两种还原剂都会产生主要产物反肼。生成的肼经酰化后可得到 N-酰肼，再经进一步反应可得到 1,3,4-恶二嗪-6-酮，它们是 Diels-Alder 反应的有用合成中间体。
• Christl, Manfred, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 1 - 18
  作者：Christl, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, A.;EISENBARTH, PH., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 61-64
  作者：PADWA, A.、EISENBARTH, PH.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, A.;EISENBARTH, PH., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 2, 283-296
  作者：PADWA, A.、EISENBARTH, PH.

  DOI：——

  日期：——
• Padwa, Albert; Eisenbarth, Philipp, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 61 - 64
  作者：Padwa, Albert、Eisenbarth, Philipp

  DOI：——

  日期：——