4-(3-(4-fluorophenyl)thioureido)benzenesulfonamide | 588-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(4-fluorophenyl)thioureido)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-<4-Fluor-phenyl>-N'-<4-sulfamoyl-phenyl>-thioharnstoff；N-(4-fluoro-phenyl)-N'-(4-sulfamoyl-phenyl)-thiourea；N-(4-Fluor-phenylthiocarbamoyl)-sulfanilsaeure-amid；N-(4-Fluor-phenyl)-N'-(4-sulfamoyl-phenyl)-thioharnstoff；1-(4-Fluorophenyl)-3-(4-sulfamoylphenyl)thiourea
• CAS: 588-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₂FN₃O₂S₂
• 分子量: 325.388
• InChiKey: VUDOFEJVAFMLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-(4-fluorophenyl)thioureido)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New Selenoureido Analogues of 4-(4-Fluorophenylureido)benzenesulfonamide as Carbonic Anhydrase Inhibitors

  摘要：

  A series of benzenesulfonamides bearing selenourea moieties was obtained considering the ureido-sulfonamide SLC-0111, in Phase I clinical trials as antitumor agent, as a lead molecule. All compounds showed interesting inhibition potencies against the physiologically relevant human (h) carbonic anhydrase (hCAs, EC 4.2.1.1) isoforms I, II, IV, and IX. The most flexible analogues in the series 14-19 showed low nanomolar inhibition constants against hCA I, II, and IX. We assessed selected compounds on the in vitro antioxidant properties and binding modes and evaluated ex vivo human prostate (PC3), breast (MDA-MB-231), and colon-rectal (HT-29) cancer cell lines both in normoxic and hypoxic conditions.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00280

文献信息

• Structural Insights into <i>Schistosoma mansoni</i> Carbonic Anhydrase (SmCA) Inhibition by Selenoureido-Substituted Benzenesulfonamides
  作者：Andrea Angeli、Marta Ferraroni、Akram A. Da’dara、Silvia Selleri、Mariana Pinteala、Fabrizio Carta、Patrick J. Skelly、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00840

  日期：2021.7.22

  anhydrase from the worm Schistosoma mansoni (SmCA) is considered a new anti-parasitic target because suppressing its expression interferes with schistosome metabolism and virulence. Here, we present the inhibition profiles of selenoureido compounds on recombinant SmCA and resolution of the first X-ray crystal structures of SmCA in adduct with a selection of such inhibitors. The key molecular features

  曼氏血吸虫的外皮碳酸酐酶(SmCA) 被认为是一种新的抗寄生虫靶点，因为抑制其表达会干扰血吸虫代谢和毒力。在这里，我们展示了硒脲基化合物对重组 SmCA 的抑制特性，以及在选择此类抑制剂的情况下，SmCA 在加合物中的第一个 X 射线晶体结构的分辨率。获得了这些化合物与 SmCA 加合物的关键分子特征，并与人类同种型 hCA II 进行了比较，以了解负责酶亲和力和选择性的主要结构因素。鉴定出比人类酶更特异性地抑制血吸虫的化合物。结果扩展了该领域的现有知识，并为在不久的将来开发更有效的抗寄生虫药铺平了道路。
• Dat Xuong, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 1378
  作者：Dat Xuong

  DOI：——

  日期：——
• Dubenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1962, vol. 32, p. 626; engl. Ausg. S. 617
  作者：Dubenko

  DOI：——

  日期：——