1,4-dibenzoyl-1,4-dihydropyrazine | 79458-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzoyl-1,4-dihydropyrazine
• 英文别名: 1,4-Dibenzoyl-1,4-dihydropyrazin
• CAS: 79458-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: YRIZFSSMSASMQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzoyl-1,4-dihydropyrazine 在 水 、 氧气 作用下， 生成 (2,3-dihydroxy-2,3-dihydropyrazine-1,4-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Studies on the photochemical oxidation of N,N-diacyl-1,4-dihydropyrazine derivatives

  摘要：

  The photochemical oxidation of N,N-diacyl-1,4-dihydropyrazines was investigated by irradiation from a medium-pressure mercury lamp. The main products of the photooxygenation were isolated and unambiguously confirmed by H-1 NMR spectra, C-13 NMR spectra, H-H, C-H correlation spectra, high-resolution mass spectrometry, and single-crystal x-ray diffraction analysis. The complicated NMR spectra of main products were studied by variable-temperature NMR experiments. The mechanism of the photooxygenation of N,N-diacyl-1,4-dihydropyrazines is suggested to be a [2+2] cycloaddition of oxygen to the double bond.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1100313
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 1-二苯基膦基-1′-(二叔丁基膦基)二茂铁 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1,4-dibenzoyl-1,4-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  通用、温和、选择性的脂肪胺去饱和方法

  摘要：

  开发了一种将脂肪胺去饱和为烯胺以及烯丙胺和高烯丙胺的新方法。该通用方案通过假定的芳基杂化 Pd-自由基中间体进行操作，该中间体结合了自由基化学、氢原子转移 (HAT) 过程和过渡金属化学、选择性 β-氢化物消除步骤的标志性特征，以实现高效和选择性的去饱和胺类。这些杂化 Pd 自由基中间体在温和的光诱导条件下有效生成，并且能够在 C(sp3)-H 位点发生 1,n-HAT (n = 5-7) 事件。 HAT 的选择性可以通过不同的助剂来调节，这突出了该方法的通用性。值得注意的是，这种去饱和方法在温和的条件下进行，不需要使用外源光敏剂或氧化剂，可以通过简单的胺以实际可扩展的方式进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00488

文献信息

• Structural analysis of N,N-diacyl-1,4-dihydropyrazine by variable-temperature NMR and DFT calculation
  作者：Xiu-qing Song、Hong-bo Tan、Hong Yan、Yu Chang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.01.019

  日期：2017.4

  unambiguously confirmed by NMR spectra and high-resolution mass spectrometry. The NMR spectra of 1 showed complicated rather than conventional spectroscopy. Variable-temperature experiments and DFT calculation (PES) were used to investigate this phenomenon. DFT calculations confirmed that the structures of the two rotamers of 1 correspond to those determined by NMR in solution, and gave the syn-anti interconversion

  摘要 N,N-二酰基-1,4-二氢吡嗪衍生物 (1) 通过有效的微波辅助合成制备。1 被分离出来并通过核磁共振谱和高分辨率质谱明确证实。1 的核磁共振谱显示复杂而不是常规光谱。使用变温实验和 DFT 计算 (PES) 来研究这种现象。DFT 计算证实 1 的两个旋转异构体的结构对应于溶液中 NMR 确定的结构，并给出了旋转异构体的顺反互变势垒。结果表明，室温下溶液（氘代溶剂）中存在两种异构体，导致核磁共振谱图复杂。
• Catalytic Desaturation of Aliphatic Amides and Imides Enabled by Excited-State Base-Metal Catalysis
  作者：Chenyang Wang、Luis Miguel Azofra、Phong Dam、Michael Sebek、Norbert Steinfeldt、Jabor Rabeah、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acscatal.2c01723

  日期：2022.8.5

  Herein, we report a photoexcited base-metal-catalyzed selective desaturation of aliphatic amides and imides. The reaction is catalyzed by a base-metal cobalt complex under visible-light irradiation. This transformation can be efficiently processed at room temperature and enables the synthesis of valuable cyclic and acyclic enamides and enimides from abundant chemicals. Density functional theory (DFT)

  在此，我们报道了一种光激发贱金属催化的脂肪族酰胺和酰亚胺的选择性去饱和。该反应由贱金属钴络合物在可见光照射下催化。这种转化可以在室温下进行有效处理，并能够从丰富的化学物质中合成有价值的环状和非环状烯酰胺和烯酰亚胺。密度泛函理论 (DFT) 分析、电子顺磁共振 (EPR) 和 UV-vis 研究使已发现的钴催化剂对光化学 C(sp 3 )-H 活化反应的反应性合理化。最后，我们通过使用连续流动光反应器的放大实验证明了我们工艺的潜力。
• Gottlieb, Raphael; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1451 - 1456
  作者：Gottlieb, Raphael、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——