(-)-(S)-tert-butyl [(2-diphenylphosphanyl)phenyl] sulfoxide | 1092722-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-tert-butyl [(2-diphenylphosphanyl)phenyl] sulfoxide
• 英文别名: [2-(S)-(tert-butylsulfinyl)phenyl]diphenylphosphine
• CAS: 1092722-67-2
• 化学式: C₂₂H₂₃OPS
• 分子量: 366.464
• InChiKey: NSTQKHUTMAMWEF-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1-甲基乙基)亚磺酰]-苯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 (-)-(S)-tert-butyl [(2-diphenylphosphanyl)phenyl] sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  前手性二芳基亚砜通过不对称亚砜-镁交换的不对称化

  摘要：

  据报道，前者通过不对称亚砜-镁交换反应使前手性二芳基亚砜1脱对称。相应的底物（1），i Pr 2 Mg和（S）-BINOL的二锂盐（原位制备）提供了（S）-配置的芳基异丙基亚砜2，产率高达91％，产率高达91 ％ee。（S）‐BINOL可重新分离，收率为98％。

  DOI：

  10.1002/chem.201103928

文献信息

• Catalytic asymmetric diethylzinc addition to diphenylphosphionyl imines using chiral tert-butanesulfinylphosphine ligands
  作者：Junmin Chen、Dong Li、Haifeng Ma、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.111

  日期：2008.11

  A class of novel chiral tert-butanesulfinylphosphine ligands were designed and synthesized by a concise two-step route with high yields. High activities and enantioselectivities (up to 94% ee) were achieved when using them in catalytic asymmetric diethylzinc addition to diphenylphosphionyl imines.

  通过简洁的两步法设计并合成了高收率的一类新型手性叔丁烷亚磺酰基膦配体。当将它们用于二苯基膦酰亚胺的催化不对称二乙基锌中时，可实现高活性和对映选择性（高达94％ee）。