1-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine | 59673-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: [3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]piperidine；1-(p-Brom-phenyl)-3-piperidino-1-propin；1-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 59673-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN
• 分子量: 278.192
• InChiKey: KVUUUPHEYNWOBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine 在 水 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到1-(4-Bromophenyl)-3-(1-piperidinyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二乙酯介导的顺式-β-烯胺酮的高度立体选择性合成。

  摘要：

  在偶氮二羧酸二乙酯的促进下，通过取代的炔丙基胺的氧化脱氢和水合反应，实现了新型的，立体选择性高的顺式-β-烯胺酮合成。还提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c2cc16997e
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 (4-溴苯基)乙炔 在 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以41%的产率得到1-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  碱催化的分子内[4 + 2]-环加成反应合成具有潜在生物活性的6-溴苯并[f]异吲哚鎓溴化物

  摘要：

  二乙基，二丙基和五亚甲基炔丙基[3-（4-溴苯基）丙-2-炔基]铵的溴化物在分子内环化为碱催化的6-溴苯并[f]异吲哚鎓溴化物。吗啉类似物即使在稀释度更高的溶液中也会发生剧烈的自热反应。二甲基类似物的环化仅在80-85°C加热1小时时发生。

  DOI：

  10.1134/s1070428018080067

文献信息

• Recyclable Cu/C₃N₄ composite catalyzed AHA/A³ coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Hang Xu、Jun Wang、Peng Wang、Xiyu Niu、Yidan Luo、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/c8ra06613b

  日期：——

  be efficient for the synthesis of propargylamines using a three-component coupling reaction of alkynes, CH2Cl2 and amines (AHA) without additional base. Moreover, the catalyst also showed highly catalytic activity in the synthesis of C1-alkynylated tetrahydroisoquinolines (THIQs) via an A3 reaction of alkynes, aldehydes and THIQ. The Cu/C3N4-catalyzed multicomponent reactions exhibited good functional

  发现非均相 Cu/C 3 N 4催化剂可有效合成炔丙基胺，使用炔烃、CH 2 Cl 2和胺 (AHA) 的三组分偶联反应，无需额外碱。此外，该催化剂在通过炔烃、醛和 THIQ的 A 3反应合成 C1-炔基化四氢异喹啉 (THIQ) 中也表现出高度催化活性。Cu/C 3 N 4催化的多组分反应在大多数例子中表现出良好的官能团耐受性。此外，容易制备的 Cu/C 3 N 4催化剂可以方便地回收和重复使用5次以上而不会失去催化活性。
• Silica nanospheres supported diazafluorene iron complex: an efficient and versatile nanocatalyst for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dihalomethane and amines
  作者：R. K. Sharma、Shivani Sharma、Garima Gaba

  DOI：10.1039/c4ra10384j

  日期：——

  A novel silica nanosperes supported diazafluorene iron complex has been fabricated and found to be effective in three-component coupling reaction of terminal alkynes, dichloromethane and amines.

  一种新型的二氧化硅纳米球支持的二氮杂芴铁配合物已被制备，并发现在末端炔烃、二氯甲烷和胺的三组分偶联反应中具有有效性。
• Catalyst-free activation of methylene chloride and alkynes by amines in a three-component coupling reaction to synthesize propargylamines
  作者：Vikas S. Rawat、Thulasiram Bathini、S. Govardan、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1039/c4ob00986j

  日期：——

  Propargylamines are synthesized via metal-free activation of the C–halogen bond of dihalomethanes and the C–H bond of terminal alkynes in a three-component coupling without catalyst or additional base and under mild reaction conditions. The dihalomethanes are used both as solvents as well as precursors for the methylene fragment (C1) in the final product. The scope of the reaction and the influence

  炔丙基胺是通过无卤活化二卤甲烷的C-卤键和末端炔烃的C-H键以三组分偶联的方式合成的，无需催化剂或额外的碱，并且在温和的反应条件下进行。二卤甲烷既用作溶剂，也用作最终产品中亚甲基片段（C 1）的前体。已经研究了反应范围和各种反应变量的影响。提出了一个合理的反应机理，并讨论了可能在该过程中原位产生的各种中间体的参与。不含金属的条件也使该协议在环境上无害，并且原子经济。
• Base-Catalyzed Intramolecular Cycloaddition of Dialkyl(4-hydroxybut-2-yn-1-yl)[3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl]ammonuim Chlorides and Recyclization of the Products
  作者：E. O. Chukhajian、H. R. Gevorgyan、K. G. Shahkhatuni、El. O. Chukhajian、H. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428019040092

  日期：2019.4

  partial recyclization of the cyclization products was observed (by 10–13%). Intramolecular recyclization of 6-bromo-4-(hydroxymethyl)-1,3-dihydrospiro[benzo[f]isoindole-2,1′-piperidin]-2-ium chloride and 6-bromo-4-(hydroxymethyl)-1,3-dihydrospiro[benzo[f]isoindole-2,4′-morpholin]-2-ium chloride by the action of 2 equiv of KOH at room temperature in 10–15 min afforded 4-(aminomethyl)-8-bromo-1,3-dihydronaphtho[1

  二烷基（4-羟基丁-2-炔-1-基）[3-（4-溴苯基）丙-2-炔-1-基]氯化铵在2当量的氢氧化钾存在下于室温进行放热的分子内环加成反应，然后再循环，得到8-溴-4-（二烷基氨基甲基）-1，3-二氢萘并[1,2- c ]呋喃。像其他4-羟基丁-2-炔-1-基类似物一样，哌啶鎓和吗啉鎓盐的分子内环加成反应是在0.2 mol 3 N KOH存在下，在45–50°C初步加热10–15分钟后发生放热。在这些条件下，观察到环化产物部分再循环（10-13％）。6-溴-4-（羟甲基）-1,3-二氢螺[苯并[ f]的分子内再循环]异吲哚-2,1'-哌啶] -2-氯化铵和6-溴-4-（羟甲基）-1,3-二氢螺[苯并[ f ]异吲哚-2,4'-吗啉] -2-氯化铵通过在室温下在10-15分钟内2当量KOH的作用，得到4-（氨基甲基）-8-溴-1,3-二氢萘并[1,2- c ]呋喃。
• Base-Catalyzed Intramolecular [4+2]-Cycloaddition of [3-Arylprop-2-yn-1-yl](3-phenylprop-2-en-1-yl)ammonium Bromides and Cleavage of the Cycloaddition Products in Aqueous Alkali
  作者：E. O. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、K. G. Shahkhatuni、El. O. Chukhajian、H. S. Mkrtchyan、H. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428019030072

  日期：2019.3

  group in the para position of the aromatic ring inhibits the process. 6-Bromo(or methyl)-4-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[f]isoindol-2-ium bromides undergo cleavage in aqueous alkaline medium at both N2-C3 and C1-N2 bonds, whereas cleavage of 6-methyl-4-phenyl-1,3,3a,4-tetrahydrospiro[benzo[f]isoindole-2,4′-morpholin]-2-ium bromide follows only the latter path. An accessible method has been developed

  对[3-（4-溴（或甲基）苯基丙-2-炔-1-基]（3-苯基丙-2-烯-1-基）溴化铵的分子内环化的研究表明，存在溴芳环对位的碳原子或甲基会抑制该过程6-溴（或甲基）-4-苯基-2,3,3a，4-四氢-1 H-苯并[ f ]异吲哚-2-基溴化物在碱性水溶液中同时在N 2 -C 3和C 1 -N 2键处裂解，而6-甲基-4-苯基-1,3,3a，4-四氢螺[苯并[ f]]异吲哚-2，4'-吗啉] -2-溴化铵仅遵循后一条路径。已开发出一种易于合成的方法，用于合成6-溴（或甲基）-4-苯基-2,3,3a，4-四氢-1 H-苯并[ f ]异吲哚-2-溴化物，异构体N- [ 7-溴-2（3）-甲基-1-苯基萘-3（2）-基甲基]哌啶和-吗啉及其7-甲基取代的类似物。