7-chloro-2,3-diphenylbenzofuran | 1446486-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 7-chloro-2,3-diphenylbenzofuran
• 英文别名: 7-Chloro-2,3-diphenyl-1-benzofuran
• CAS: 1446486-49-2
• 化学式: C₂₀H₁₃ClO
• 分子量: 304.776
• InChiKey: ZYJKEGAFJNXLJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到7-chloro-2,3-diphenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  分子氧从苯酚和炔烃中金催化合成苯并呋喃

  摘要：

  已经开发出一种利用分子氧从苯酚和炔烃合成苯并呋喃的有效金催化转化方法。使用市售的生态友好型氧化剂可使反应平稳进行，并以中等至良好的产率提供产物。该反应是形成C-C和C-O键的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.01.009

文献信息

• Facile synthesis of benzofurans via copper-catalyzed aerobic oxidative cyclization of phenols and alkynes
  作者：Wei Zeng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Yadong Sun、Zhengwang Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/c3cc42326c

  日期：——

  synthesis of polysubstituted benzofurans using a copper catalyst and molecular oxygen from phenols and alkynes in a one-pot procedure has been reported. The transformation consists of a sequential nucleophilic addition of phenols to alkynes and oxidative cyclization. A wide variety of phenols and alkynes can be used in the same manner.

  已经报道了通过一锅法使用铜催化剂和来自苯酚和炔烃的分子氧的区域选择性合成多取代的苯并呋喃。该转化由苯酚向炔烃的顺序亲核加成和氧化环化组成。各种苯酚和炔烃可以相同的方式使用。
• Domino C–C/C–O bond formation: palladium-catalyzed regioselective synthesis of 7-iodobenzo[<i>b</i>]furans using 1,2,3-triiodobenzenes and benzylketones
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Walid K. Al-Jammal、Michael J. Ferguson、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/d1ra05730h

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of 7-iodobenzo[b]furan derivatives via a highly regioselective tandem α-arylation/intramolecular O-arylation of 5-substituted-1,2,3-triiodobenzenes and benzylketones is described. Remarkably, the α-arylation coupling reactions initiate exclusively at the least sterically-hindered position of the triiodoarene, which results in a highly chemoselective transformation.

  描述了通过5-取代-1,2,3-三碘苯和苄基酮的高度区域选择性串联 α-芳基化/分子内O-芳基化轻松有效地合成 7-碘苯并[ b ]呋喃衍生物。值得注意的是，α-芳基化偶联反应仅在三碘芳烃空间位阻最少的位置引发，这导致高度化学选择性的转化。在缺电子 1,2,3-三碘芳烃和富电子苄基酮之间的反应中观察到最高产率，但优化的反应条件被发现能够耐受多种不同的官能团。这种由 1,2,3-三碘苯合成 7-碘苯并[ b ]呋喃的史无前例的合成方法具有可扩展性、通用性，并且可以轻松获得用于其他化学转化的有价值的前体。
• Discovery of 4,6-bis(benzyloxy)-3-phenylbenzofuran as a novel Pin1 inhibitor to suppress hepatocellular carcinoma via upregulating microRNA biogenesis
  作者：Xin Fan、Huaiyu He、Jiao Li、Guoyong Luo、Yuanyuan Zheng、Jian-Kang Zhou、Juan He、Wenchen Pu、Yun Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.028

  日期：2019.6

  Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase NIMA-interacting 1 (Pin1) participates in diverse cancer-associated signaling pathways, playing an oncogenic role in multiple human cancers, including hepatocellular carcinoma (HCC). Our recent works clarify that Pin1 modulates miRNAs biogenesis by interacting with ERK-phosphorylated exportin-5 (XPO5) and changing XPO5 conformation, giving a potential target for HCC treatment. Herein, we discover 4,6-bis(benzyloxy)-3-phenylbenzofuran (TAB29) as a novel Pin1 inhibitor that targets Pin1 PPIase domain. TAB29 potently inhibits Pin1 activity with the IC50 value of 874 nM and displays an excellent selectivity toward Pin1 in vitro. Cell-based biological evaluation reveals that TAB29 significantly suppresses cell proliferation of HCC cells through restoring the nucleus-to-cytoplasm export of XPO5 and upregulating mature miRNAs expression. Collectively, this work provides a promising small molecule lead compound for Pin1 inhibition, highlighting the therapeutic potential of miRNA-based treatment for human cancers.