(R)-mandelic acid salt of (1S,2S)-2-trans-2-(benzylamino)cyclohexanol | 882409-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-mandelic acid salt of (1S,2S)-2-trans-2-(benzylamino)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S)-trans-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol (S)-mandelic acid salt；(1S,2S)-2-(Benzylamino)cyclohexan-1-ol(R)-2-Hydroxy-2-phenylaceticacidsalt；(1S,2S)-2-(benzylamino)cyclohexan-1-ol;(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 882409-00-9
• 化学式: C₈H₈O₃*C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 357.45
• InChiKey: IMVNPTTWISCOBD-DPYVBRNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-mandelic acid salt of (1S,2S)-2-trans-2-(benzylamino)cyclohexanol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-苯甲氨基环己醇
  参考文献：
  名称：

  一种可规模化制备光学纯反式-2-氨基环己醇的改进和有效方法

  摘要：

  已开发出一种改进且有效的方法，用于光学纯 (1R,2R) - 和 (1S,2S) -反式-2-氨基环己醇的绿色和可扩展制备。该工艺利用热水促进苄胺对氧化环己烯的氨解，得到外消旋的反式-2-（苄氨基）环己醇，通过连续和重复使用（R）-和（S）-扁桃酸将其分解。最后，在用 HCl 和 NaOH 依次处理这两种盐并回收扁桃酸后，释放出光学纯的反式-2-苄氨基环己醇，使用低负载量的 Pd/C 催化剂顺利脱苄基到反式 2 -氨基环己醇。该合成路线已成功应用于大规模（1 mol）制备，收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751914x13977299691549
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-mandelic acid salt of (1S,2S)-2-trans-2-(benzylamino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  一种可规模化制备光学纯反式-2-氨基环己醇的改进和有效方法

  摘要：

  已开发出一种改进且有效的方法，用于光学纯 (1R,2R) - 和 (1S,2S) -反式-2-氨基环己醇的绿色和可扩展制备。该工艺利用热水促进苄胺对氧化环己烯的氨解，得到外消旋的反式-2-（苄氨基）环己醇，通过连续和重复使用（R）-和（S）-扁桃酸将其分解。最后，在用 HCl 和 NaOH 依次处理这两种盐并回收扁桃酸后，释放出光学纯的反式-2-苄氨基环己醇，使用低负载量的 Pd/C 催化剂顺利脱苄基到反式 2 -氨基环己醇。该合成路线已成功应用于大规模（1 mol）制备，收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751914x13977299691549

文献信息

• SYNTHESIS AND RESOLUTION OF RACEMIC TRANS-2-(N-BENZYL)AMINO-1-CYCLOHEXANOL: ENANTIOMER SEPARATION BY SEQUENTIAL USE OF (R)- AND (S)-MANDELIC ACID
  作者：Schiffers, Ingo、Bolm, Carsten、Denmark, Scott E.、Woerly, Eric、Toussaint, Aurélie、Pfaltz, Andreas

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0106

  日期：——