2-methoxy-6-p-methoxyphenyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile | 130747-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6-p-methoxyphenyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenylnicotinonitrile；2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile；2-methoxy-6-(3-methoxyphenyl)-4-phenylnicotinonitrile；2-Methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenylnicotinonitrile
• CAS: 130747-67-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: NBUFYCLRLBQBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-p-methoxyphenyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile 在 磷酸 、 吡啶溴化氢盐 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2-bromo-6-(3-methoxyphenyl)-4-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Overcoming Paradoxical Kinase Priming by a Novel MNK1 Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01941
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 6-amino-5-cyano-3-(4-methoxybenzoyl)-4-phenyl-4H-pyran-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以78%的产率得到2-methoxy-6-p-methoxyphenyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-6-氨基-4-芳基-5-氰基-4 H-吡喃-2-羧酸甲酯的合成与反应活性

  摘要：

  通过用2,4-二氧代丁酸甲酯处理芳基丙二腈，得到了4 H-吡喃衍生物-3-酰基-6-氨基-4-芳基-5-氰基-4 H-吡喃-2-羧酸甲酯的衍生物。 ，是合成碳环和杂环的有前途的结构性成分。已经研究了这些吡喃与硫酸和盐酸，乙酸酐和醇类的反应。已开发出用于制备环戊烯酮，吡喃并[2,3-d]-嘧啶，5-氧代-3-苯基戊酸和烟酸腈的取代衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1091-2

文献信息

• Microwave-Assisted, One-Pot Multicomponent Synthesis of Some New Cyanopyridines
  作者：Amer A. Amer、Antar A. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.2926

  日期：2017.11

  An efficient and facile synthesis of cyanopyridines via a one‐pot four‐component reaction of aromatic aldehydes, acetophenones, malononitrile, or 2‐aminoprop‐1‐ene‐1,1,3‐tricarbonitrile in presence of sodium alkoxide or ammonium acetate under both microwave and thermal reaction conditions was introduced.

  在芳烃醛，苯乙酮，丙二腈或2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三腈的单锅四组分反应下，在烷氧基钠或乙酸铵存在下，高效，简便地合成氰基吡啶介绍了微波和热反应条件。
• Synthesis of polysubstituted pyridines under combined microwave and ultrasound irradiation: K2CO3-promoted tandem addition/cyclization/hydrogen shift process
  作者：Huangdi Feng、Yuan Li、Erik V. Van der Eycken、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.103

  日期：2012.2

  A convenient and efficient K2CO3-promoted tandem reaction of chalcone, malononitrile, and methanol for the synthesis of highly functionalized pyridines has been developed. This multi-component reaction employing the weak nucleophilic agent methanol proceeded smoothly under combined microwave and ultrasound irradiation (CMUI). The reaction mechanism was proposed to consist of a Michael addition. a methoxylation of C N bond, a cyclization to a 1,4-dihydropyridine and an intermolecular hydrogen shift between 1,4-dihydropyridine and initial chalcone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kandeel, Kamal A.; Vernon, John M.; Dransfield, Trevor A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 9, p. 2101 - 2117
  作者：Kandeel, Kamal A.、Vernon, John M.、Dransfield, Trevor A.、Fouli, Fouli A.、Youssef, Ahmed S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of methyl 3-acyl-6-amino-4-aryl-5-cyano-4H-pyran-2-carboxylates
  作者：V. P. Sheverdov、A. Yu. Andreev、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko、V. L. Gein

  DOI：10.1007/s10593-012-1091-2

  日期：2012.10

  ran-2-carboxylates - are obtained, which are novel, promising structural components for the synthesis of carbo- and heterocycles. The reactions of these pyrans with sulfuric and hydrochloric acids, acetic anhydride, and alcohols have been studied. Novel methods have been developed for the preparation of substituted derivatives of cyclopentenone, pyrano[2,3-d]-pyrimidine, 5-oxo-3-phenylpentanoic acid

  通过用2,4-二氧代丁酸甲酯处理芳基丙二腈，得到了4 H-吡喃衍生物-3-酰基-6-氨基-4-芳基-5-氰基-4 H-吡喃-2-羧酸甲酯的衍生物。 ，是合成碳环和杂环的有前途的结构性成分。已经研究了这些吡喃与硫酸和盐酸，乙酸酐和醇类的反应。已开发出用于制备环戊烯酮，吡喃并[2,3-d]-嘧啶，5-氧代-3-苯基戊酸和烟酸腈的取代衍生物的新方法。
• Overcoming Paradoxical Kinase Priming by a Novel MNK1 Inhibitor
  作者：Elisabeth Bou-Petit、Stefan Hümmer、Helena Alarcon、Konstantin Slobodnyuk、Marta Cano-Galietero、Pedro Fuentes、Pedro J. Guijarro、María José Muñoz、Leticia Suarez-Cabrera、Anna Santamaria、Roger Estrada-Tejedor、José I. Borrell、Santiago Ramón y Cajal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01941

  日期：2022.4.28